(1''R,5''S,1'R,5'S,1R,5S)-1-[1'-[1''-benzyloxy-5''-methyloxy-1''H-pyran-4''-one]-5'-methyloxy-1'H-pyran-4'-one]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1H-pyran-4-one | 679411-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1''R,5''S,1'R,5'S,1R,5S)-1-[1'-[1''-benzyloxy-5''-methyloxy-1''H-pyran-4''-one]-5'-methyloxy-1'H-pyran-4'-one]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1H-pyran-4-one
• 英文别名: (2R,6S)-6-[[(2R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxo-2H-pyran-2-yl]oxymethyl]-2-[[(2R,6S)-5-oxo-2-phenylmethoxy-2H-pyran-6-yl]methoxy]-2H-pyran-5-one
• CAS: 679411-91-7
• 化学式: C₃₁H₄₀O₁₀Si
• 分子量: 600.738
• InChiKey: OOLNIMZVOUHKDR-NHODMIADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1''R,5''S,1'R,5'S,1R,5S)-1-[1'-[1''-benzyloxy-5''-methyloxy-1''H-pyran-4''-one]-5'-methyloxy-1'H-pyran-4'-one]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1H-pyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 2-硝基苯磺酰肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1''R,4''R,5''S,1'R,4'R,5'S,1R,4R,5S)-1-[1'-[1''-benzyloxy-5''-methyloxytetrahydropyran-4''-ol]-5'-methyloxytetrahydropyran-4'-ol]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydropyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的糖基化反应从头合成寡糖

  摘要：

  使用钯催化的糖基化反应从呋喃醇合成天然的全 d-和/或非天然的全 1,4-和 1,6-寡糖。1,4- 和 1,6-α-甘露糖-二糖是从手性呋喃醇开始的七个总步骤中获得的。类似地，1,4-和1,6-α-甘露糖三糖也分九个总步骤合成。该过程整体效率的关键是使用高度非对映选择性钯催化的糖基化、还原和二羟基化。

  DOI：

  10.1021/ja039400n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R)-6-(benzyloxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2H-pyran-3(6H)-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 氢氟酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1''R,5''S,1'R,5'S,1R,5S)-1-[1'-[1''-benzyloxy-5''-methyloxy-1''H-pyran-4''-one]-5'-methyloxy-1'H-pyran-4'-one]-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的糖基化反应从头合成寡糖

  摘要：

  使用钯催化的糖基化反应从呋喃醇合成天然的全 d-和/或非天然的全 1,4-和 1,6-寡糖。1,4- 和 1,6-α-甘露糖-二糖是从手性呋喃醇开始的七个总步骤中获得的。类似地，1,4-和1,6-α-甘露糖三糖也分九个总步骤合成。该过程整体效率的关键是使用高度非对映选择性钯催化的糖基化、还原和二羟基化。

  DOI：

  10.1021/ja039400n