(1S,3R,7R,8S,9R,10S,11S)-9-Benzyloxymethyl-10-hydroxymethyl-11-methyl-7-trimethylsilanyloxy-4-oxa-tricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-5-one | 312923-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,7R,8S,9R,10S,11S)-9-Benzyloxymethyl-10-hydroxymethyl-11-methyl-7-trimethylsilanyloxy-4-oxa-tricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-5-one
• 英文别名: (1S,3R,7R,8S,9R,10S,11S)-10-(hydroxymethyl)-11-methyl-9-(phenylmethoxymethyl)-7-trimethylsilyloxy-4-oxatricyclo[5.3.1.03,8]undecan-5-one
• CAS: 312923-90-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅Si
• 分子量: 418.605
• InChiKey: KQIMJSUADQEGNH-PVURYBITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,7R,8S,9R,10S,11S)-9-Benzyloxymethyl-10-hydroxymethyl-11-methyl-7-trimethylsilanyloxy-4-oxa-tricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-5-one 在 palladium on activated charcoal 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium hydroxide - carbon 1,3-丙二硫醇 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 碘苯二乙酸 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 172.18h， 生成 Acetic acid (1S,3R,4S,6R,8S,9R,10R)-9-(2-acetoxy-ethyl)-4-[1,3]dithian-2-ylmethyl-1-hydroxy-3-methoxy-10-((E)-oct-6-enyl)-2-oxa-tricyclo[6.4.0.0^4,12]dodec-11-en-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-CP-263,114的全合成研究

  摘要：

  烷氧基由于其在分子转化中的显着化学性质而在有机合成中具有广泛的应用。本研究表明，有两种类型的烷氧基自由基（伯基和叔基）选择性地进行脱氢和β断裂，从而形成（-）-CP-263,114（1）的关键结构要素。通过烷氧基自由基转化，然后安装C19-C25（CP编号）侧链和桥连双缩醛单元，获得官能化的CP前体2。

  DOI：

  10.1021/jo048681u
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,3aR,5S,6S,7R,7aR,8S)-7-Benzyloxymethyl-8-methyl-3-methylene-1-trimethylsilanyloxy-octahydro-1,5-methano-inden-6-yl)-methanol 在 三苯基膦 、 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,3R,7R,8S,9R,10S,11S)-9-Benzyloxymethyl-10-hydroxymethyl-11-methyl-7-trimethylsilanyloxy-4-oxa-tricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-CP-263,114核心结构的不对称合成。

  摘要：

  （-）-CP-263,114（1）的完全功能化核心结构的对映选择性结构，包含整个合成所需的大部分功能，是通过顺序自由基片段化-还原烯烃化工艺进行的。

  DOI：

  10.1021/ol000290o

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Core Structure of (−)-CP-263,114
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Satoshi Yanagisawa、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1021/ol000290o

  日期：2000.11.1

  The enantioselective construction of a fully functionalized core structure of (-)-CP-263,114 (1), containing most of the required functionality for total synthesis, was conducted through sequential radical fragmentation-reductive olefination.

  （-）-CP-263,114（1）的完全功能化核心结构的对映选择性结构，包含整个合成所需的大部分功能，是通过顺序自由基片段化-还原烯烃化工艺进行的。
• Studies on the Total Synthesis of (−)-CP-263,114
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Shuji Sasaki、Yoshimasa Arano、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1021/jo048681u

  日期：2004.12.1

  Alkoxyl radicals have a wide range of applications in organic synthesis due to their remarkable chemical properties in molecular transformation. The present study shows two types of alkoxyl radicals (primary vs tertiary) to selectively undergo dehydrogenation and β-scission to give rise to key structural elements of (−)-CP-263,114 (1). By alkoxyl radical transformation followed by installation of the

  烷氧基由于其在分子转化中的显着化学性质而在有机合成中具有广泛的应用。本研究表明，有两种类型的烷氧基自由基（伯基和叔基）选择性地进行脱氢和β断裂，从而形成（-）-CP-263,114（1）的关键结构要素。通过烷氧基自由基转化，然后安装C19-C25（CP编号）侧链和桥连双缩醛单元，获得官能化的CP前体2。