(1R,2'R,3'R,4'R,5'S)-1-[4'-azido-3',5'-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2'-yl]-2,2-bis-phenylsulfanyl-ethanol | 864941-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R,2'R,3'R,4'R,5'S)-1-[4'-azido-3',5'-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2'-yl]-2,2-bis-phenylsulfanyl-ethanol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,3R,4R,5S)-4-azido-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxan-2-yl]-2,2-bis(phenylsulfanyl)ethanol
• CAS: 864941-66-2
• 化学式: C₃₁H₄₉N₃O₄S₂Si₂
• 分子量: 648.051
• InChiKey: BHBUFTOIJNQDJX-FXGKLIOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2'R,3'R,4'R,5'S)-1-[4'-azido-3',5'-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2'-yl]-2,2-bis-phenylsulfanyl-ethanol 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4R,4aR,7S,8R,8aR)-8-azido-4-[bis(phenylsulfanyl)methyl]-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  N-马拉霉素A及其相关双环嘌呤和嘧啶核苷的全合成

  摘要：

  方法双环perhydrofuropyran核苷的全合成被描述为Ñ -analogues所述的天然存在的malayamycin A.形成的Ñ核苷依靠硫代糖苷的激活，经由锍中间体进行。闭环复分解用于两种方法来构建双环二氧杂环杂环。另一种方法依赖于糖前体的使用和环化成双环硫代糖苷。

  DOI：

  10.1021/jo050727b
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-4-Azido-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.59h， 生成 (1R,2'R,3'R,4'R,5'S)-1-[4'-azido-3',5'-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2'-yl]-2,2-bis-phenylsulfanyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  N-马拉霉素A及其相关双环嘌呤和嘧啶核苷的全合成

  摘要：

  方法双环perhydrofuropyran核苷的全合成被描述为Ñ -analogues所述的天然存在的malayamycin A.形成的Ñ核苷依靠硫代糖苷的激活，经由锍中间体进行。闭环复分解用于两种方法来构建双环二氧杂环杂环。另一种方法依赖于糖前体的使用和环化成双环硫代糖苷。

  DOI：

  10.1021/jo050727b