N-benzyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylofuranosylamine | 192211-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylofuranosylamine
• 英文别名: (3S,4R,5S)-N-benzyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-amine
• CAS: 192211-53-3
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₄
• 分子量: 509.645
• InChiKey: IMHITWXSYMTQBM-JSEVFZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylofuranosylamine 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1R,2R,3R,6S,7aS)-3-Hydroxymethyl-hexahydro-pyrrolizine-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  一种新的结构与（+）-Alexine和（+）-Australine相关的吡咯烷新系列的简便快速途径

  摘要：

  在分子内环化后，将烯丙基氯化镁加到被保护的L-木呋喃糖基胺中，得到相应的多羟基化的2-烯丙基吡咯烷。通过二羟基化，分子内亲核取代和随后的脱保护作用，可以很容易地从这些中间体中获得新的（+）-alexine和（+）-australine系列类似物。基于NMR实验确定在新形成的立体中心的构型。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1256::aid-ejoc1256>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-methoxyoxolane 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-benzyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  一种新的结构与（+）-Alexine和（+）-Australine相关的吡咯烷新系列的简便快速途径

  摘要：

  在分子内环化后，将烯丙基氯化镁加到被保护的L-木呋喃糖基胺中，得到相应的多羟基化的2-烯丙基吡咯烷。通过二羟基化，分子内亲核取代和随后的脱保护作用，可以很容易地从这些中间体中获得新的（+）-alexine和（+）-australine系列类似物。基于NMR实验确定在新形成的立体中心的构型。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1256::aid-ejoc1256>3.0.co;2-r

文献信息

• Synthesis and glycosidase inhibition potency of all- trans substituted 1- C -perfluoroalkyl iminosugars
  作者：Fabien Massicot、Richard Plantier-Royon、Jean-Luc Vasse、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1016/j.carres.2018.05.004

  日期：2018.7

  group at the pseudo-anomeric position, have been synthesized from the corresponding sugar-derived cyclic aldonitrone. The new fluorinated iminosugars as well as homoDMDP and its 6-deoxy counterpart were evaluated for their inhibitory activity against a panel of glycosidases. While the replacement of the (1',2')-dihydroxyethyl substituent of homoDMDP with -C4F9 proved detrimental for enzyme binding

  已经从相应的糖衍生的环状亚硝基硝基合成了天然存在的亚氨基糖homoDMDP的合成类似物，其在假异头位置具有全氟烷基。评价了新的氟化亚氨基糖以及homDMDP及其6-脱氧对应物对一组糖苷酶的抑制活性。尽管用-C4F9替代homoDMDP的（1'，2'）-二羟乙基取代基不利于酶结合，但引入-C3F7部分选择性地抑制了酵母对α-岩藻糖苷酶和α-葡糖苷酶的抑制活性谱。
• Behr, Jean-Bernard; Evina, Claude Mvondo; Phung, Nga, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 11, p. 1597 - 1599
  作者：Behr, Jean-Bernard、Evina, Claude Mvondo、Phung, Nga、Guillerm, Georges

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-deoxy-homoDMDP and its C(5)-epimer: absolute stereochemistry of natural products from Hyacinthus orientalis
  作者：Jean-Bernard Behr、Georges Guillerm

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00081-2

  日期：2002.2

  A concise enantioselective synthesis of 2,5-imino-2,5,6-trideoxy-D-manno-heptitol (6-deoxy-homoDMDP) and 2,5-imino-2,5,6-trideoxy-L-gulo-heptitol has been achieved. These compounds were used as stereochemical references to establish the absolute configuration of the corresponding naturally occurring stereoisomers, recently isolated from Hyacinthus orientalis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Iminosugars as glycosyltransferase inhibitors: synthesis of polyhydroxypyrrolidines and their evaluation on chitin synthase activity
  作者：Isabelle Gautier-Lefebvre、Jean-Bernard Behr、Georges Guillerm、Murielle Muzard

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.07.001

  日期：2005.12

  Chitin synthase is an enzyme involved in the biosynthesis of chitin, a major structural component of the cell wall of many fungi. Since chitin is absent in vertebrates, chitin synthase has been envisaged as a valuable target in the search for new antifungal agents. In this report, a series of C-2 substituted polyhydroxypyrrolidines were designed and synthesized with the aim of mimicking the glycosylcation involved at the transition state of the enzymatic reaction governed by chitin synthase. Some of these models displayed chitin synthase inhibition in the millimolar range. However, no significant antifungal activity was noted on a panel of fungal strains. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• A Facile and Rapid Route to a New Series of Pyrrolizidines Structurally Related to (+)-Alexine and (+)-Australine
  作者：Jean-Bernard Behr、Audrey Erard、Georges Guillerm

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1256::aid-ejoc1256>3.0.co;2-r

  日期：2002.4

  Addition of allylmagnesium chloride to protected L-xylofuranosylamine gave, after intramolecular cyclization, the corresponding polyhydroxylated 2-allylpyrrolidines. New series of analogues of (+)-alexine and (+)-australine were readily obtained from these intermediates by dihydroxylation, intramolecular nucleophilic displacement and subsequent deprotection. The determination of the configuration at

  在分子内环化后，将烯丙基氯化镁加到被保护的L-木呋喃糖基胺中，得到相应的多羟基化的2-烯丙基吡咯烷。通过二羟基化，分子内亲核取代和随后的脱保护作用，可以很容易地从这些中间体中获得新的（+）-alexine和（+）-australine系列类似物。基于NMR实验确定在新形成的立体中心的构型。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）