(2R,3R,4R,5R)-N-benzyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(2-propenyl)pyrrolidine | 440104-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-N-benzyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(2-propenyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-allyl-N-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]pyrrolidine；(2R,3R,4R,5R)-1-benzyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enylpyrrolidine
• CAS: 440104-37-0
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₃
• 分子量: 533.711
• InChiKey: GYMTZOQMGQFQEO-MGXDLYCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-N-benzyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(2-propenyl)pyrrolidine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(2-propenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  C-烯丙基氨基糖与烯基恶唑烷的交叉复分解是合成C-氨基糖基α-氨基酸的关键步骤。1含有C-糖肽的氨基糖的途径

  摘要：

  描述了一般获得的新型糖α-氨基酸，其由亚氨基呋喃糖和亚氨基吡喃糖残基组成，所述亚氨基呋喃糖和亚氨基吡喃糖残基通过烷基链与缩水甘油基连接。通过相同的反应顺序制备了一组八种化合物，其中涉及的第一步是由Grubbs Ru-卡宾催化的各种N -Cbz保护的烯丙基C-亚氨基糖苷与N -Boc-乙烯基-和N的交叉复分解（CM）。-Boc-烯丙基氧唑烷。CM产品（E-和Z-烯烃的混合物）的分离产率在40-70％范围内变化。通过首先使用原位生成的二酰亚胺还原碳-碳双键，然后揭示N，来详细说明每种混合物-Joc试剂氧化恶唑烷环产生的-Boc甘氨酰基[CH（BocNH）CO 2 H]。所有氨基酸均以其甲基酯为特征。通过连续的羧基和氨基与1-苯基丙氨酸衍生物偶联，将模型C-亚氨基糖基-2-氨基戊酸插入三肽中，以证明这些糖氨基酸在设计的糖肽合成中的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo050494o
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylofuranosylamine 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R)-N-benzyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(2-propenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  全反式取代的1-C-全氟烷基亚氨基糖的合成和糖苷酶抑制能力。

  摘要：

  已经从相应的糖衍生的环状亚硝基硝基合成了天然存在的亚氨基糖homoDMDP的合成类似物，其在假异头位置具有全氟烷基。评价了新的氟化亚氨基糖以及homDMDP及其6-脱氧对应物对一组糖苷酶的抑制活性。尽管用-C4F9替代homoDMDP的（1'，2'）-二羟乙基取代基不利于酶结合，但引入-C3F7部分选择性地抑制了酵母对α-岩藻糖苷酶和α-葡糖苷酶的抑制活性谱。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.05.004

文献信息

• A Facile and Rapid Route to a New Series of Pyrrolizidines Structurally Related to (+)-Alexine and (+)-Australine
  作者：Jean-Bernard Behr、Audrey Erard、Georges Guillerm

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1256::aid-ejoc1256>3.0.co;2-r

  日期：2002.4

  Addition of allylmagnesium chloride to protected L-xylofuranosylamine gave, after intramolecular cyclization, the corresponding polyhydroxylated 2-allylpyrrolidines. New series of analogues of (+)-alexine and (+)-australine were readily obtained from these intermediates by dihydroxylation, intramolecular nucleophilic displacement and subsequent deprotection. The determination of the configuration at

  在分子内环化后，将烯丙基氯化镁加到被保护的L-木呋喃糖基胺中，得到相应的多羟基化的2-烯丙基吡咯烷。通过二羟基化，分子内亲核取代和随后的脱保护作用，可以很容易地从这些中间体中获得新的（+）-alexine和（+）-australine系列类似物。基于NMR实验确定在新形成的立体中心的构型。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）
• A convenient synthesis of iminosugar-C-glycosides via organometallic addition to N-benzyl-N-glycosylhydroxylamines
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00631-8

  日期：2003.6

  N-Benzyl-N-glycosylhydroxylamines were prepared in very good yield via condensation of furanoses and pyranoses with N-benzylhydroxylamine at 110°C for 30 min under solvent-free conditions. These anomeric sugar-hydroxylamines exist in equilibrium with the open-chain nitrone form. In fact upon treatment with various organometallic reagents, the corresponding adducts were obtained with good to high diastereoselectivity

  通过将呋喃糖酶和吡喃糖酶与N-苄基羟胺在110℃下在无溶剂条件下缩合30分钟，以非常好的收率制备N-苄基-N-糖基羟胺。这些异头糖-羟胺与开链硝酮形式平衡存在。实际上，在用各种有机金属试剂处理后，获得了具有良好至高非对映选择性的相应加合物。这些加合物转化成iminosugar- Ç通过还原性脱羟基和分子内环化-glycosides。
• Synthesis of 6-deoxy-homoDMDP and its C(5)-epimer: absolute stereochemistry of natural products from Hyacinthus orientalis
  作者：Jean-Bernard Behr、Georges Guillerm

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00081-2

  日期：2002.2

  A concise enantioselective synthesis of 2,5-imino-2,5,6-trideoxy-D-manno-heptitol (6-deoxy-homoDMDP) and 2,5-imino-2,5,6-trideoxy-L-gulo-heptitol has been achieved. These compounds were used as stereochemical references to establish the absolute configuration of the corresponding naturally occurring stereoisomers, recently isolated from Hyacinthus orientalis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cross-Metathesis of <i>C</i>-Allyl Iminosugars with Alkenyl Oxazolidines as a Key Step in the Synthesis of <i>C</i>-Iminoglycosyl α-Amino Acids.¹ A Route to Iminosugar Containing <i>C</i>-Glycopeptides
  作者：Alessandro Dondoni、Pier Paolo Giovannini、Daniela Perrone

  DOI：10.1021/jo050494o

  日期：2005.7.1

  oxazolidine ring by the Jones reagent. All amino acids were characterized as their methyl esters. The insertion of a model C-iminoglycosyl-2-aminopentanoic acid into a tripeptide via sequential carboxylic and amino group coupling with l-phenylalanine derivatives was carried out as a demonstration of the potential of these sugar amino acids in designed glycopeptide synthesis.

  描述了一般获得的新型糖α-氨基酸，其由亚氨基呋喃糖和亚氨基吡喃糖残基组成，所述亚氨基呋喃糖和亚氨基吡喃糖残基通过烷基链与缩水甘油基连接。通过相同的反应顺序制备了一组八种化合物，其中涉及的第一步是由Grubbs Ru-卡宾催化的各种N -Cbz保护的烯丙基C-亚氨基糖苷与N -Boc-乙烯基-和N的交叉复分解（CM）。-Boc-烯丙基氧唑烷。CM产品（E-和Z-烯烃的混合物）的分离产率在40-70％范围内变化。通过首先使用原位生成的二酰亚胺还原碳-碳双键，然后揭示N，来详细说明每种混合物-Joc试剂氧化恶唑烷环产生的-Boc甘氨酰基[CH（BocNH）CO 2 H]。所有氨基酸均以其甲基酯为特征。通过连续的羧基和氨基与1-苯基丙氨酸衍生物偶联，将模型C-亚氨基糖基-2-氨基戊酸插入三肽中，以证明这些糖氨基酸在设计的糖肽合成中的潜力。
• Synthesis and glycosidase inhibition potency of all- trans substituted 1- C -perfluoroalkyl iminosugars
  作者：Fabien Massicot、Richard Plantier-Royon、Jean-Luc Vasse、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1016/j.carres.2018.05.004

  日期：2018.7

  group at the pseudo-anomeric position, have been synthesized from the corresponding sugar-derived cyclic aldonitrone. The new fluorinated iminosugars as well as homoDMDP and its 6-deoxy counterpart were evaluated for their inhibitory activity against a panel of glycosidases. While the replacement of the (1',2')-dihydroxyethyl substituent of homoDMDP with -C4F9 proved detrimental for enzyme binding

  已经从相应的糖衍生的环状亚硝基硝基合成了天然存在的亚氨基糖homoDMDP的合成类似物，其在假异头位置具有全氟烷基。评价了新的氟化亚氨基糖以及homDMDP及其6-脱氧对应物对一组糖苷酶的抑制活性。尽管用-C4F9替代homoDMDP的（1'，2'）-二羟乙基取代基不利于酶结合，但引入-C3F7部分选择性地抑制了酵母对α-岩藻糖苷酶和α-葡糖苷酶的抑制活性谱。