(R)-3-((2S,3R,4R,5R)-1-Benzyl-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-propane-1,2-diol | 440104-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-((2S,3R,4R,5R)-1-Benzyl-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-propane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-3-[(2S,3R,4R,5R)-1-benzyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 440104-47-2
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₅
• 分子量: 567.725
• InChiKey: RSMQWHOLHOPEMO-MWAROKLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (R)-3-((2S,3R,4R,5R)-1-Benzyl-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-propane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ammonium formate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到(1R,2R,3R,6S,7aS)-3-Hydroxymethyl-hexahydro-pyrrolizine-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  一种新的结构与（+）-Alexine和（+）-Australine相关的吡咯烷新系列的简便快速途径

  摘要：

  在分子内环化后，将烯丙基氯化镁加到被保护的L-木呋喃糖基胺中，得到相应的多羟基化的2-烯丙基吡咯烷。通过二羟基化，分子内亲核取代和随后的脱保护作用，可以很容易地从这些中间体中获得新的（+）-alexine和（+）-australine系列类似物。基于NMR实验确定在新形成的立体中心的构型。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1256::aid-ejoc1256>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-methoxyoxolane 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (R)-3-((2S,3R,4R,5R)-1-Benzyl-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-pyrrolidin-2-yl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  一种新的结构与（+）-Alexine和（+）-Australine相关的吡咯烷新系列的简便快速途径

  摘要：

  在分子内环化后，将烯丙基氯化镁加到被保护的L-木呋喃糖基胺中，得到相应的多羟基化的2-烯丙基吡咯烷。通过二羟基化，分子内亲核取代和随后的脱保护作用，可以很容易地从这些中间体中获得新的（+）-alexine和（+）-australine系列类似物。基于NMR实验确定在新形成的立体中心的构型。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1256::aid-ejoc1256>3.0.co;2-r

文献信息

• A Facile and Rapid Route to a New Series of Pyrrolizidines Structurally Related to (+)-Alexine and (+)-Australine
  作者：Jean-Bernard Behr、Audrey Erard、Georges Guillerm

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1256::aid-ejoc1256>3.0.co;2-r

  日期：2002.4

  Addition of allylmagnesium chloride to protected L-xylofuranosylamine gave, after intramolecular cyclization, the corresponding polyhydroxylated 2-allylpyrrolidines. New series of analogues of (+)-alexine and (+)-australine were readily obtained from these intermediates by dihydroxylation, intramolecular nucleophilic displacement and subsequent deprotection. The determination of the configuration at

  在分子内环化后，将烯丙基氯化镁加到被保护的L-木呋喃糖基胺中，得到相应的多羟基化的2-烯丙基吡咯烷。通过二羟基化，分子内亲核取代和随后的脱保护作用，可以很容易地从这些中间体中获得新的（+）-alexine和（+）-australine系列类似物。基于NMR实验确定在新形成的立体中心的构型。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）