3-hydroxy-4-(3-hydroxyphenyl)-N-(4-methoxybenzyl)quinolin-2-one | 1134192-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-(3-hydroxyphenyl)-N-(4-methoxybenzyl)quinolin-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-4-(3-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxybenzyl)quinolin-2(1H)-one；3-Hydroxy-4-(3-hydroxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]quinolin-2-one；3-hydroxy-4-(3-hydroxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]quinolin-2-one
• CAS: 1134192-62-3
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: FWOXKQUELORPML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-(3-hydroxyphenyl)-N-(4-methoxybenzyl)quinolin-2-one 在 硫酸 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以77%的产率得到纯绿青霉素醇
  参考文献：
  名称：

  通过Darzens缩合/ Friedel-Crafts烷基化策略合成包括羟基吡啶的3-羟基-4-芳基喹啉-2-酮

  摘要：

  描述了一种新的有效的生物重要的3-羟基-4-芳基喹啉-2-酮的有效合成方法，该方法是通过二氯乙苯胺与芳族醛的Darzens缩合（环氧化），然后进行一锅式脱氯环氧-芳烃环化。该方法已用于合成天然存在的维地卡多，这是一种从青霉菌属中分离出来的真菌代谢产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01871
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧亚苄基)苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-hydroxy-4-(3-hydroxyphenyl)-N-(4-methoxybenzyl)quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Darzens缩合/ Friedel-Crafts烷基化策略合成包括羟基吡啶的3-羟基-4-芳基喹啉-2-酮

  摘要：

  描述了一种新的有效的生物重要的3-羟基-4-芳基喹啉-2-酮的有效合成方法，该方法是通过二氯乙苯胺与芳族醛的Darzens缩合（环氧化），然后进行一锅式脱氯环氧-芳烃环化。该方法已用于合成天然存在的维地卡多，这是一种从青霉菌属中分离出来的真菌代谢产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01871

文献信息

• A Concise and Versatile Synthesis of Viridicatin Alkaloids from Cyanoacetanilides
  作者：Yusuke Kobayashi、Takashi Harayama

  DOI：10.1021/ol900255g

  日期：2009.4.2

  The efficient synthesis of 3-hydroxy-4-arylquinolin-2(1H)-ones through one-pot Knoevenagel condensation/epoxidation of cyanoacetanilides followed by decyanative epoxide-arene cyclization is described. A convergent assembly with functionalized aldehydes allows for rapid synthesis with diverse substitution patterns. Isolation of 3-hydroxy-4-arylquinolin-2(1H)-ones is readily accomplished by precipitation and filtration.
• Synthesis of 3-Hydroxy-4-arylquinolin-2-ones Including Viridicatol via a Darzens Condensation/Friedel–Crafts Alkylation Strategy
  作者：Vakhid A. Mamedov、Vera L. Mamedova、Saniya F. Kadyrova、Venera R. Galimullina、Gul’naz Z. Khikmatova、Dmitry E. Korshin、Aidar T. Gubaidullin、Dmitry B. Krivolapov、Il’dar Kh. Rizvanov、Olga B. Bazanova、Oleg G. Sinyashin、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01871

  日期：2018.11.2

  The new efficient synthesis of biologically important 3-hydroxy-4-arylquinolin-2-ones through the Darzens condensation (epoxidation) of dichloroacetanilides with aromatic aldehydes followed by one-pot dechlorative epoxide-arene cyclization is described. This methodology has been utilized for the synthesis of naturally occurring viridicatol, a fungal metabolite isolated from the penicillium species

  描述了一种新的有效的生物重要的3-羟基-4-芳基喹啉-2-酮的有效合成方法，该方法是通过二氯乙苯胺与芳族醛的Darzens缩合（环氧化），然后进行一锅式脱氯环氧-芳烃环化。该方法已用于合成天然存在的维地卡多，这是一种从青霉菌属中分离出来的真菌代谢产物。