脱氧雪腐镰刀菌醇 | 2270-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 脱氧雪腐镰刀菌醇
• 英文名称: scirpentriol
• 英文别名: 3,4,15-scirpentriol；scirpenetriol；3α,4β,15-trihydroxy-12,13-epoxytrichothec-9-ene；Scirpene-3,4,15-triol；(1S,2R,7R,9R,10R,11S,12S)-2-(hydroxymethyl)-1,5-dimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-10,11-diol
• CAS: 2270-41-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: PXEBOIUZEXXBGH-HRJXPNSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-170 °C
• 沸点：
  459.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱氧雪腐镰刀菌醇 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 银 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3alpha)-12,13-环氧单端孢霉-9-烯-3,15-二醇二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cameron; Colvin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 5, p. 887 - 895

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diacetoxyscirpenol 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到脱氧雪腐镰刀菌醇
  参考文献：
  名称：

  四种碳13标记的单端孢霉烯真菌毒素的合成及其作为内标在稳定同位素稀释测定中的应用。

  摘要：

  开发了第一种稳定的同位素稀释测定法（SIDA），用于同时定量食品和饲料中最丰富的A型三色菌。碳13标记的T2-毒素，HT2-毒素，二乙酰氧基scirpenol和单乙酰氧基scirpenol的合成分别通过T13的三醇[13C2]-乙酰化和螺旋戊三醇进行。由二乙酰氧基scirpenol通过完全的碱水解制备了scirpentriol，随后通过与[13C4]-乙酸酐进行过乙酰化反应将其转化为[13C6]-三乙酰氧基scirpentriol。使用氢氧化铵选择性地水解后一种化合物，以合理的收率得到[13C4]-二乙酰氧基松柏醇和[13C2]-单乙酰氧基松柏醇。类似地，由T2-三醇制备[13C6] -T2-三乙酸酯，并进行受控水解以产生[13C4] -T2-毒素和[13C2] -HT2-毒素。所有合成的产物均通过NMR和MS实验表征。使用制备的同位素标记的标准品，开发了SIDA，用于定量食品和饲料中的A

  DOI：

  10.1021/jf061347+

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Trichothecene Toxins in an <i>Arabidopsis thaliana</i> Leaf Assay
  作者：Anne E. Desjardins、Susan P. McCormick、Michael Appell

  DOI：10.1021/jf0709193

  日期：2007.8.1

  Many Fusarium species produce trichothecenes, sesquiterpene epoxides that differ in patterns of oxygenation and esterification at carbon positions C-3, C-4, C-7, C-8, and C-15. For the first comprehensive and quantitative comparison of the effects of oxygenation and esterification on trichothecene phytotoxicity, we tested 24 precursors, intermediates, and end products of the trichothecene biosynthetic pathway in an Arabidopsis thaliana detached leaf assay. At 100 mu M, the highest concentration tested, only the trichothecene precursor trichodiene was nontoxic. Among trichothecenes, toxicity varied more than 200-fold. Oxygenation at C-4, C-8, C-7/8, or C-15 was, on average, as likely to decrease as to increase toxicity. Esterification at C-4, C-8, or C-15 generally increased toxicity. Esterification at C-3 increased toxicity in one case and decreased toxicity in three of eight cases tested. Thus, the increase in structural complexity along the trichothecene biosynthetic pathway in Fusarium is not necessarily associated with an increase in phytotoxicity.
• Grove, John Frederick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 647 - 654
  作者：Grove, John Frederick

  DOI：——

  日期：——
• CAMERON, STUART;COLVIN, ERNEST W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 887-895
  作者：CAMERON, STUART、COLVIN, ERNEST W.

  DOI：——

  日期：——
• US4267113A
  申请人：——

  公开号：US4267113A

  公开（公告）日：1981-05-12
• US4244874A
  申请人：——

  公开号：US4244874A

  公开（公告）日：1981-01-13