(2aR,2bS,5R,5aR,6aR)-2a,5-Dimethyl-2a,3,4,5,5a,6a-hexahydro-2bH-cyclobuta[a]pentalen-6-one | 389599-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2aR,2bS,5R,5aR,6aR)-2a,5-Dimethyl-2a,3,4,5,5a,6a-hexahydro-2bH-cyclobuta[a]pentalen-6-one
• 英文别名: (1S,2R,5R,7R,8R)-2,8-dimethyltricyclo[5.3.0.02,5]dec-3-en-6-one
• CAS: 389599-98-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: FUSSTBFIUWTFOQ-KZFLBEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,2bS,5R,5aR,6aR)-2a,5-Dimethyl-2a,3,4,5,5a,6a-hexahydro-2bH-cyclobuta[a]pentalen-6-one 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium pentanolate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R*,2S*,5R*,6R*,7S*,8S*)-6-isopropenyl-2,8-dimethyltricyclo[5.3.0.0^2,5]decane
  参考文献：
  名称：

  新型倍半萜烯酮的立体选择性全合成

  摘要：

  使用可商购的1，5-环辛二烯5作为起始原料，完成了三环倍半萜烯烃缩酮3的第一次全合成，这也证实了其指定的结构。这里描述的用于构建三环[6.2.0.0 2,6 ]癸烷骨架的基本策略非常适合于合成此类的其他成员。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00901-6
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'R,5'R,7'R,8'R)-2',8'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-tricyclo[5.3.0.02,5]dec-3-ene] 在 amberlyst-15 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到(2aR,2bS,5R,5aR,6aR)-2a,5-Dimethyl-2a,3,4,5,5a,6a-hexahydro-2bH-cyclobuta[a]pentalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型倍半萜烯酮的立体选择性全合成

  摘要：

  使用可商购的1，5-环辛二烯5作为起始原料，完成了三环倍半萜烯烃缩酮3的第一次全合成，这也证实了其指定的结构。这里描述的用于构建三环[6.2.0.0 2,6 ]癸烷骨架的基本策略非常适合于合成此类的其他成员。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00901-6

文献信息

• A stereoselective total synthesis of the novel sesquiterpene kelsoene
  作者：Goverdhan Mehta、K. Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00901-6

  日期：1999.6

  available 1,5-cyclooctadiene 5 as the starting material, the first total synthesis of the tricyclic sesquiterpene hydrocarbon kelsoene 3 has been accomplished, which also reaffirms its assigned structure. The basic strategy delineated here for the construction of the tricyclo[6.2.0.02,6]decane framework is eminently suitable for the synthesis of other members of this class.

  使用可商购的1，5-环辛二烯5作为起始原料，完成了三环倍半萜烯烃缩酮3的第一次全合成，这也证实了其指定的结构。这里描述的用于构建三环[6.2.0.0 2,6 ]癸烷骨架的基本策略非常适合于合成此类的其他成员。
• ——
  作者：Sonja Fietz-Razavian、Stefan Schulz、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1039/b101579f

  日期：2001.10.11

  The absolute configuration of the recently identified sesquiterpene (+)-kelsoene was revised by chemical correlation with (R)-(+)-pulegone; the correct structure is (1R,2S,5R,6R,7R,8S)-2,8-dimethyl-6-(1-methylethenyl)tricyclo[5.3.0.0 (2,5)]decane.

  通过与（R）-（+）-普勒高酮的化学相关性修正了最近鉴定出的倍半萜烯（+）-煤油烯的绝对构型；正确的结构是（1R，2S，5R，6R，7R，8S）-2,8-二甲基-6-（1-甲基乙烯基）三环[5.3.0.0（2,5）]癸烷。
• Enantioselective total syntheses of the novel tricyclic sesquiterpene hydrocarbons (+)- and (−)-kelsoene. Absolute configuration of the natural product
  作者：Goverdhan Mehta、K Srinivas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00288-x

  日期：2001.4

  lipase-catalysed kinetic resolution of endo,endo–cis-bicyclo[3.3.0]octane-2,6-diol rac-3 has provided ready access to bicyclo[3.3.0]octane-2,6-diones (−)-2 and (+)-2 of high enantiomeric purity. These C2-symmetric diones have been further elaborated to the sesquiterpene hydrocarbon (+)-kelsoene 1 and ent-kelsoene (−)-1, respectively, thereby establishing the absolute configuration of the natural product

  简单而制备有效的脂肪酶催化内消旋动力学分解，内-顺式-双环[3.3.0]辛烷-2,6-二醇rac - 3提供了现成的双环[3.3.0]辛烷-2,6-二酮高对映体纯度的（-）- 2和（+）- 2。这些C 2对称的二酮已被进一步修饰为倍半萜碳氢化合物（+）-煤油1和对映体-煤油（-）- 1分别建立天然产物的绝对构型。根据这些结果，需要将先前分配给（+）-煤油的绝对构型修改为（+）- 1。