4,7-dimethoxy-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 7711-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,7-dimethoxy-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 4,7-dimethoxy-2-phenyl-1H-benzimidazole
• CAS: 7711-52-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: CPDMCHBQQJLJAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dimethoxy-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 在 cerium(III) chloride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 5-(2-Dimethylamino-ethylamino)-2-phenyl-1H-benzoimidazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  新型杂环醌作为双特异性蛋白磷酸酶CDC25C抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一组基于苯并噻唑，苯并恶唑，苯并咪唑，吲唑和异吲哚的杂环醌，并就抑制CDC25C的磷酸酶活性进行了筛选。苯并恶唑和苯并噻唑二酮在抑制CDC25C方面的功效至少是苯并咪唑-吲唑-或异吲哚-二酮类似物的50倍以上。这些体外活性与用Mia PaCa-2和DU-145人肿瘤细胞培养物观察到的抗增殖作用高度相关。通过WST-1比色测定获得的IC（50）值范围对于苯并恶唑或苯并噻唑二酮为0.10至0.50 microM，而对于其他杂环二酮则为10 microM以上。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.030
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,3-二硝基苯 在 苯甲醛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,7-dimethoxy-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzimidazoles and benzothidiazoles having anti-asthmatic

  摘要：

  本披露描述了新型的取代2-苯基-1H-苯并咪唑和2-苯基-1H-苯并咪唑-4,7-二酮以及新型的5-氯-6-(4-取代-1-哌嗪基)-2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二酮；所有这些化合物都具有高度的抗哮喘和抗过敏活性。

  公开号：

  US04808586A1

文献信息

• Substituted benzimidazoles and benzothidiazoles having anti-asthmatic
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04808586A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  This disclosure describes novel substituted 2-phenyl-1H-benzimidazoles and 2-phenyl-1H-benzimidazole-4,7-diones and novel 5-chloro-6-(4-substituted-1-piperazinyl)-2,1,3-benzothiadiazole-4,7-diones ; all of which are highly active as anti-asthmatic and anti-allergic agents.

  本披露描述了新型的取代2-苯基-1H-苯并咪唑和2-苯基-1H-苯并咪唑-4,7-二酮以及新型的5-氯-6-(4-取代-1-哌嗪基)-2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二酮；所有这些化合物都具有高度的抗哮喘和抗过敏活性。
• Molecularly Engineering Defective Basal Planes in Molybdenum Sulfide for the Direct Synthesis of Benzimidazoles by Reductive Coupling of Dinitroarenes with Aldehydes
  作者：Miriam Rodenes、Francisco Gonell、Santiago Martín、Avelino Corma、Iván Sorribes

  DOI：10.1021/jacsau.1c00477

  日期：2022.3.28

  compounds in a less costly, compact, and greener manner from cheap and readily available reagents is highly desirable in modern synthetic chemistry. Herein, we report a straightforward synthesis of benzimidazoles by reductive coupling of o-dinitroarenes with aldehydes in the presence of molecular hydrogen. An innovative molecular cluster-based synthetic strategy that employs Mo3S4 complexes as precursors

  现代合成化学非常需要开发更可持续的催化工艺，以更便宜、更紧凑、更环保的方式从廉价且易于获得的试剂制备 N-杂环化合物。在此，我们报告了在分子氢存在下通过邻二硝基芳烃与醛的还原偶联直接合成苯并咪唑。采用 Mo 3 S 4配合物作为前体的基于分子簇的创新合成策略已被用于设计缺硫二硫化钼 (MoS 2) 型材料在自然发生的边缘位置和沿典型的非活动基面显示结构缺陷。通过应用这种催化剂，即使在存在氢化敏感官能团（如双碳-碳键和三碳-碳键）的情况下，也可以通过这种直接氢化偶联方案选择性合成多种功能化的 2-取代苯并咪唑，包括生物活性化合物、腈和酯基团、卤素以及各种类型的杂芳烃。
• Discovery of novel 1H-benzo[d]imidazole-4,7-dione based transglutaminase 2 inhibitors as p53 stabilizing anticancer agents in renal cell carcinoma
  作者：Ga-Ram Kim、Joon Hee Kang、Hyeon Joo Kim、Eunji Im、Jinsu Bae、Woo Sun Kwon、Sun Young Rha、Hyun Cheol Chung、Eun Yi Cho、Soo-Youl Kim、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.107061

  日期：2024.2

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• Substituted benzimidazoles and benzothiadiazoles
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0317749A2

  公开（公告）日：1989-05-31

  Novel substituted 2-phenyl-1H-benzimidazoles and 2-phenyl-1H-benzimidazole-4,7-diones and novel 5-chloro-6-(4-substituted-1-piperazinyl)-2,1,3-benzo­thiadiazole-4,7-diones; all of which are highly active as anti-asthmatic and anti-allergic agents.

  新型取代的 2-苯基-1H-苯并咪唑和 2-苯基-1H-苯并咪唑-4,7-二酮以及新型 5-氯-6-（4-取代的-1-哌嗪基）-2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二酮；所有这些药物作为抗哮喘和抗过敏药物都具有很高的活性。
• Synthesis and toxicity towards normal and cancer cell lines of benzimidazolequinones containing fused aromatic rings and 2-aromatic ring substituents
  作者：Eoin Moriarty、Miriam Carr、Sarah Bonham、Michael P. Carty、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.025

  日期：2010.9

  A facile 6-exo-trig cyclization of sigma-aromatic radicals has allowed the synthesis of various aromatic ring fused benzimidazoles and benzimidazolequinones. The most highly conjugated naphthyl fused benzimidazolequinone, (5-methyl-5,6-dihydrobenzimidazo[2,1-a]benzo[f]isoquinoline-8,11-dione) showed the highest specificity towards human cervical (HeLa) and prostate (DU145) cancer cell lines with little toxicity towards a human normal (GM00637) cell line at doses of <1 mu M. In contrast, 2-aromatic ring substituted (benzimidazole-4,7-diones) analogues, benzimidazolequinone with a pyridine ring and mitomycin C were more toxic than the highly conjugated naphthyl fused benzimidazolequinone towards the normal cell line. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.