methyl 2,3,7-trideoxy-3,7-imino-5,6-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-octaro-4,8-lactone | 220309-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,7-trideoxy-3,7-imino-5,6-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-octaro-4,8-lactone
• CAS: 220309-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: TVGGFMPKEULPJC-YXCNIWHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,7-trideoxy-3,7-imino-5,6-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-octaro-4,8-lactone 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aR,4R,6R,7R,7aS)-6-(2-Hydroxy-ethyl)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  双环氨基内酯合成α-同甘露菌素的八个碳同系物

  摘要：

  热诱导叠氮基酯的分子内1,3-偶极环加成反应，然后将所得的双环乙烯基胶状氨基甲酸酯氰基硼氢化钠还原，得到双环氨基内酯，从而可以得到弱岩藻糖苷酶抑制剂的α-同甘露糖嘧啶的八个碳同系物。描述了同时具有α-和β-氨基酸部分的中间体，对于将高哌酸掺入新的肽文库中可能是有用的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00440-6
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-5-azido-3,4-O-isopropylidene-D-altrurono-2,6-lactone 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 methyl 2,3,7-trideoxy-3,7-imino-5,6-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-octaro-4,8-lactone
  参考文献：
  名称：

  双环氨基内酯合成α-同甘露菌素的八个碳同系物

  摘要：

  热诱导叠氮基酯的分子内1,3-偶极环加成反应，然后将所得的双环乙烯基胶状氨基甲酸酯氰基硼氢化钠还原，得到双环氨基内酯，从而可以得到弱岩藻糖苷酶抑制剂的α-同甘露糖嘧啶的八个碳同系物。描述了同时具有α-和β-氨基酸部分的中间体，对于将高哌酸掺入新的肽文库中可能是有用的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00440-6