5-deoxy-5-azido-3,4-O-isopropylidene-D-altrurono-2,6-lactone | 155497-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-deoxy-5-azido-3,4-O-isopropylidene-D-altrurono-2,6-lactone
• 英文别名: (3aR,4S,7S,7aR)-7-azido-2,2-dimethyl-6-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-carbaldehyde
• CAS: 155497-15-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₅
• 分子量: 241.203
• InChiKey: ROWQIUNGCDMKIN-JRTVQGFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-5-azido-3,4-O-isopropylidene-D-altrurono-2,6-lactone 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 dimethyl 2,3,7-trideoxy-3,7-imino-5,6-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-octarate
  参考文献：
  名称：

  双环氨基内酯合成α-同甘露菌素的八个碳同系物

  摘要：

  热诱导叠氮基酯的分子内1,3-偶极环加成反应，然后将所得的双环乙烯基胶状氨基甲酸酯氰基硼氢化钠还原，得到双环氨基内酯，从而可以得到弱岩藻糖苷酶抑制剂的α-同甘露糖嘧啶的八个碳同系物。描述了同时具有α-和β-氨基酸部分的中间体，对于将高哌酸掺入新的肽文库中可能是有用的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00440-6
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone 在 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-deoxy-5-azido-3,4-O-isopropylidene-D-altrurono-2,6-lactone
  参考文献：
  名称：

  通过醛醇缩合环化合成环戊烷螺乙内酰脲：一种高度取代的α-环戊烷氨基酸的方法

  摘要：

  有效的但可逆的2-叠氮基-5-甲酰基-1,5-内酯的醛醇缩合提供了通向α-环戊烷氨基酸，一些氨基伪糖和环戊烷螺乙内酰脲的前体的捷径，并控制了所有含五个碳原子的官能团的立体化学。描述了某些化合物对人肝糖苷酶的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61521-6

文献信息

• Synthesis of cyclopentane spirohydantoins by aldol cyclisations: An approach to highly substituted α-cyclopentane amino acids
  作者：Antony J. Fairbanks、Russell P. Elliott、Colin Smith、Andrew Hui、Gemma Way、Richard Storer、Helen Taylor、David J. Watkin、Bryan G. Winchester、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61521-6

  日期：1993.12

  reversible aldol condensations of 2-azido-5-formyl-1,5-lactones provide short routes to precursors for α-cyclopentane amino acids, some aminopseudosugars and spirohydantoins of cyclopentanes with control of the stereochemistry at all 5 carbons bearing functional groups. The effects of some of the compounds on human liver-glycosidases are described.

  有效的但可逆的2-叠氮基-5-甲酰基-1,5-内酯的醛醇缩合提供了通向α-环戊烷氨基酸，一些氨基伪糖和环戊烷螺乙内酰脲的前体的捷径，并控制了所有含五个碳原子的官能团的立体化学。描述了某些化合物对人肝糖苷酶的作用。
• Polyhydroxylated cyclohexane and cyclopentane α-amino acids from cyclisations of an azidolactone
  作者：Antony J. Fairbanks、Andrew Hui、Ben M. Skead、Paul M.de Q. Lilley、R.Brian Lamont、Richard Storer、John Saunders、David J. Watkin、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78527-3

  日期：1994.11

  Short routes to tetrahydroxylated cyclohexane and cyclopentane alpha-amino acids with control of the stereochemistry at all 5 carbons bearing functional groups are described from an azidolactone.
• Synthesis of an eight carbon homologue of α-homomannojirimycin via a bicyclic aminolactone
  作者：John P. Shilvock、Kenneth Y. Hsia、Robert J. Nash、Janet D. Lloyd、Ana L. Winters、Naoki Asano、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00440-6

  日期：1998.12

  A thermally induced intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of an azidoester and subsequent sodium cyanoborohydride reduction of the resulting bicyclic vinylogous urethane to give a bicyclic aminolactone allows access to an eight carbon homologue of α-homomannojirimycin which is a weak fucosidase inhibitor. Intermediates with both an α- and β-amino acid moiety are described and may be useful for incorporation

  热诱导叠氮基酯的分子内1,3-偶极环加成反应，然后将所得的双环乙烯基胶状氨基甲酸酯氰基硼氢化钠还原，得到双环氨基内酯，从而可以得到弱岩藻糖苷酶抑制剂的α-同甘露糖嘧啶的八个碳同系物。描述了同时具有α-和β-氨基酸部分的中间体，对于将高哌酸掺入新的肽文库中可能是有用的。