2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone | 127903-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone
• 英文别名: Oacjtbhcsmfvnp-uolfyfmnsa-；(3aR,4R,7S,7aR)-7-azido-4-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-one
• CAS: 127903-45-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₆
• 分子量: 273.246
• InChiKey: OACJTBHCSMFVNP-UOLFYFMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone 在 吡啶 、 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 7-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-3,4-O-isopropylidene-L-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸，胡椒酸和氮杂环丁烷羧酸酰胺抑制 β- N-乙酰基己糖胺酶的结构要点†

  摘要：

  本文探讨了计算机建模辅助设计和合成β- N-乙酰基己糖胺酶抑制剂的方法，以及它们在酶和细胞环境中通过生物学评估在人类疾病治疗中的适用性。我们研究了各个立体中心的重要性，结构-活性关系的变化以及影响细胞渗透的因素。为了实现这些目标，我们根据环的大小，存在的侧链和环氮的衍生化改性了氮杂环。通过将抑制剂与活性位点的相互作用降低到最低限度，我们能够确定除已建立的2 S，3 R反式关系外，CH 2的存在和立体化学OH侧链对于活性至关重要。就细胞渗透而言，N-丁基侧链有利于细胞吸收，而环氮上带有羟基和羧基的侧链则阻碍细胞渗透。此外，我们显示了原理研究的早期证据，即β- N-乙酰基己糖胺酶抑制剂可适用于潜在的抗侵袭性抗癌策略。

  DOI：

  10.1039/c6ob01549b
• 作为产物：
  描述：

  3,4:6,7-di-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethanesulphonyl-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-heptono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  氨基庚糖醇作为糖苷酶抑制剂：α-同型甘露糖霉素和6-表-同型甘露糖苷的合成以及甘露糖苷酶和岩藻糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  庚内酯的C-2和C-6通过氮连接在一起，得到α-同甘露糖霉素（HMJ）和6-e-α-同甘露糖霉素；据报道，这些亚氨基庚糖醇对某些α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93952-8

文献信息

• Iminoheptitols as glycosidase inhibitors: Synthesis of, and mannosidase and fucosidase inhibition by, α—homomannojirimycin and 6-epi-homomannojirimycin
  作者：Ian Bruce、George W.J. Fleet、Isabelle Cenci di Bello、Bryan Winchester

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93952-8

  日期：1989.1

  C-2 and C-6 of a heptonolactone are joined together by nitrogen to afford α-homomannojirimycin (HMJ) and 6-epi-α-homomannojirimycin; the inhibition of some α-mannosidases and α-fucosidases by these iminoheptitols is reported.

  庚内酯的C-2和C-6通过氮连接在一起，得到α-同甘露糖霉素（HMJ）和6-e-α-同甘露糖霉素；据报道，这些亚氨基庚糖醇对某些α-甘露糖苷酶和α-岩藻糖苷酶具有抑制作用。
• Carbopeptoids: peptides and diketopiperazines incorporating the anomeric centre of mannopyranose
  作者：Daniel D. Long、Richard J. Tennant-Eyles、Juan C. Estevez、Mark R. Wormald、Raymond A. Dwek、Martin D. Smith、George W. J. Fleet

  DOI：10.1039/b009940f

  日期：——

  an anomeric α-amino acid component is described. An N-acylated bicyclic [2.2.2] lactone, formed via an oxidative ring closure, provides access to a new class of glycopeptide analogues of D-mannopyranose and determines the anomeric configuration of compounds derived therefrom. The mannopyranose diketopiperazine may be equilibrated to the more stable furanose form under basic conditions; in general,

  描述了一种合成具有异头α-氨基酸组分的D-甘露吡喃糖衍生物的方法。一个Ñ -acylated双环[2.2.2]内酯通过氧化闭环形成，提供了进入新类别的糖肽 类似物 D-甘露吡喃糖并确定由此衍生的化合物的异头构型。这甘露吡喃糖二酮哌嗪在基本条件下可以平衡为更稳定的呋喃糖形式；一般来说，甘露吡喃糖 在异头位置含有α-氨基酸部分的衍生物比甘露呋喃糖异构体的稳定性差。
• Iminoheptitols as glycosidase inhibitors: Synthesis of α-homomannojirimycin, 6-epi-α-homomannojirimycin and of a highly substituted pipecolic acid
  作者：Ian Bruce、George W.J. Fleet、Isabelle Cenci di Bello、Bryan Winchester

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89047-5

  日期：——

  In a search for a mannopyranose analogue which inhibits α-mannosidases but not α-fucosidases, α-homonojirimycin was prepared; the syntheses of 6-epi-α-homonojirimycin and of 2,6-dideoxy-2,6-imino-L-glycero-D-talo-heptonic acid (a highly substituted pipecolic acid) are also reported.

  为了寻找能抑制α-甘露糖苷酶而不抑制α-岩藻糖苷酶的甘露吡喃糖类似物，制备了α-homonojirimycin。还报道了6-表位-α-高新霉素和2，6-二脱氧-2,6-亚氨基-L-甘油-D - talo-庚酸（高度取代的哌康酸）的合成。
• Synthesis of an eight carbon homologue of α-homomannojirimycin via a bicyclic aminolactone
  作者：John P. Shilvock、Kenneth Y. Hsia、Robert J. Nash、Janet D. Lloyd、Ana L. Winters、Naoki Asano、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00440-6

  日期：1998.12

  A thermally induced intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of an azidoester and subsequent sodium cyanoborohydride reduction of the resulting bicyclic vinylogous urethane to give a bicyclic aminolactone allows access to an eight carbon homologue of α-homomannojirimycin which is a weak fucosidase inhibitor. Intermediates with both an α- and β-amino acid moiety are described and may be useful for incorporation

  热诱导叠氮基酯的分子内1,3-偶极环加成反应，然后将所得的双环乙烯基胶状氨基甲酸酯氰基硼氢化钠还原，得到双环氨基内酯，从而可以得到弱岩藻糖苷酶抑制剂的α-同甘露糖嘧啶的八个碳同系物。描述了同时具有α-和β-氨基酸部分的中间体，对于将高哌酸掺入新的肽文库中可能是有用的。
• Synthesis of cyclopentane spirohydantoins by aldol cyclisations: An approach to highly substituted α-cyclopentane amino acids
  作者：Antony J. Fairbanks、Russell P. Elliott、Colin Smith、Andrew Hui、Gemma Way、Richard Storer、Helen Taylor、David J. Watkin、Bryan G. Winchester、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61521-6

  日期：1993.12

  reversible aldol condensations of 2-azido-5-formyl-1,5-lactones provide short routes to precursors for α-cyclopentane amino acids, some aminopseudosugars and spirohydantoins of cyclopentanes with control of the stereochemistry at all 5 carbons bearing functional groups. The effects of some of the compounds on human liver-glycosidases are described.

  有效的但可逆的2-叠氮基-5-甲酰基-1,5-内酯的醛醇缩合提供了通向α-环戊烷氨基酸，一些氨基伪糖和环戊烷螺乙内酰脲的前体的捷径，并控制了所有含五个碳原子的官能团的立体化学。描述了某些化合物对人肝糖苷酶的作用。