dimethyl 2,3,7-trideoxy-3,7-imino-5,6-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-octarate | 220309-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,3,7-trideoxy-3,7-imino-5,6-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-octarate
• CAS: 220309-45-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₇
• 分子量: 303.312
• InChiKey: AWBCLKVFNTYYAT-OFPNECHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,3,7-trideoxy-3,7-imino-5,6-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-octarate 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aR,4R,6R,7R,7aS)-6-(2-Hydroxy-ethyl)-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  双环氨基内酯合成α-同甘露菌素的八个碳同系物

  摘要：

  热诱导叠氮基酯的分子内1,3-偶极环加成反应，然后将所得的双环乙烯基胶状氨基甲酸酯氰基硼氢化钠还原，得到双环氨基内酯，从而可以得到弱岩藻糖苷酶抑制剂的α-同甘露糖嘧啶的八个碳同系物。描述了同时具有α-和β-氨基酸部分的中间体，对于将高哌酸掺入新的肽文库中可能是有用的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00440-6
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-5-azido-3,4-O-isopropylidene-D-altrurono-2,6-lactone 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 dimethyl 2,3,7-trideoxy-3,7-imino-5,6-O-isopropylidene-D-glycero-D-manno-octarate
  参考文献：
  名称：

  双环氨基内酯合成α-同甘露菌素的八个碳同系物

  摘要：

  热诱导叠氮基酯的分子内1,3-偶极环加成反应，然后将所得的双环乙烯基胶状氨基甲酸酯氰基硼氢化钠还原，得到双环氨基内酯，从而可以得到弱岩藻糖苷酶抑制剂的α-同甘露糖嘧啶的八个碳同系物。描述了同时具有α-和β-氨基酸部分的中间体，对于将高哌酸掺入新的肽文库中可能是有用的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00440-6