ethyl 3-[4-(benzyloxy)-2-bromo-5-methoxyphenyl]-2-nitroacrylate | 1253736-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[4-(benzyloxy)-2-bromo-5-methoxyphenyl]-2-nitroacrylate
• CAS: 1253736-31-0
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₆
• 分子量: 436.259
• InChiKey: CVLVZJVFDXMYTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[4-(benzyloxy)-2-bromo-5-methoxyphenyl]-2-nitroacrylate 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 茴香硫醚 、 三甲基铝 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~165.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 4.83h， 生成 azalamellarin D
  参考文献：
  名称：

  片状和含内酰胺衍生物的简便多样的合成，具有改善的药物相似性和生物活性

  摘要：

  为了改善薄层蛋白的水溶性，其骨架中的内酯环被氮杂层蛋白中的内酰胺部分取代。然而，所报道的合成路线以非常低的产率产生了此类衍生物。因此，本研究着重于开发一种有效的简化的全合成方案，该方案可从相同的吡咯酯中间体中同时提供氮杂戊酰胺和母体薄片。随后的比较分析表明，引入的内酯-内酰胺替代使得这些分子的亲脂性降低，而它们的癌细胞毒性仍然与母体化合物相同。有趣的是，它们对多层面GSK-3β酶的抑制活性显着增强。

  DOI：

  10.1002/asia.201500611
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 二乙胺盐酸盐 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 ethyl 3-[4-(benzyloxy)-2-bromo-5-methoxyphenyl]-2-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  片状和含内酰胺衍生物的简便多样的合成，具有改善的药物相似性和生物活性

  摘要：

  为了改善薄层蛋白的水溶性，其骨架中的内酯环被氮杂层蛋白中的内酰胺部分取代。然而，所报道的合成路线以非常低的产率产生了此类衍生物。因此，本研究着重于开发一种有效的简化的全合成方案，该方案可从相同的吡咯酯中间体中同时提供氮杂戊酰胺和母体薄片。随后的比较分析表明，引入的内酯-内酰胺替代使得这些分子的亲脂性降低，而它们的癌细胞毒性仍然与母体化合物相同。有趣的是，它们对多层面GSK-3β酶的抑制活性显着增强。

  DOI：

  10.1002/asia.201500611

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Azalamellarins
  作者：Sasiwadee Boonya-udtayan、Nattawut Yotapan、Christina Woo、Carson J. Bruns、Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana

  DOI：10.1002/asia.201000237

  日期：2010.9.3

  The synthesis of azalamellarins, a new series of lactam analogues of biologically active lamellarins, was achieved using CuI‐mediated and microwave‐assisted CNamide bond formation. Seventeen azalamellarins, including N‐allylazalamellarins and N‐propylazalamellarins χ‐D, L‐N, and J‐dehydro J, were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against the cancer cell lines HuCCA‐1, A‐549, HepG2,

  azalamellarins的合成中，一系列新的生物活性的lamellarins内酰胺类似物中，使用Cu达到予介导的和微波辅助Ç  Ñ酰胺键的形成。合成了十七种氮杂鞣质素，包括N-烯丙基杂戊酸苷和N-丙基氮杂丙三酸酯χ-D，L - N和J-脱氢J，并评估了它们对癌细胞系HuCCA-1，A-549，HepG2和MOLT-的细胞毒性。 3。结果表明，某些氮杂鞣质在微摩尔IC 50值范围内（IC 50）表现出良好的活性。=持续暴露于测试分子72 h后引起50％细胞生长抑制的药物浓度），与其母体lamellarin类似物相当。