(±)-2,3-bis(4-benzyloxy-3-methoxybenzoyl)butane | 61324-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (±)-2,3-bis(4-benzyloxy-3-methoxybenzoyl)butane
• 英文别名: 1,4-bis(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dimethylbutane-1,4-dione；(+/-)-2,3-Bis-(4-benzyloxy-3-methoxy-benzoyl)-butan；1,4-Bis(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2,3-dimethylbutane-1,4-dione
• CAS: 61324-71-8
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: ADQNKKKBPNKBSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2,3-bis(4-benzyloxy-3-methoxybenzoyl)butane 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 alpha-愈创木脂酸
  参考文献：
  名称：

  (±)-异愈创木酚和 (±)-异白蛋白的高效全合成

  摘要：

  据报道，1-芳基萘木脂素如 (-)-异愈创木酚和 (-)-异白蛋白具有显着的生物学特性。虽然之前没有合成 (-)-异愈创木酚苷，但 (-)-异白蛋白素的合成通常很长，并且会产生立体异构体的混合物。我们在此介绍了 (±)-异愈创木酚和 (±)-异白蛋白的有效全合成，分七步和八步，总产率分别为 46% 和 36%。报道的方法利用酸性条件下的氢解反应，将呋喃转化为芳基萘结构。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588788
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 iron(III) chloride 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (±)-2,3-bis(4-benzyloxy-3-methoxybenzoyl)butane
  参考文献：
  名称：

  (±)-异愈创木酚和 (±)-异白蛋白的高效全合成

  摘要：

  据报道，1-芳基萘木脂素如 (-)-异愈创木酚和 (-)-异白蛋白具有显着的生物学特性。虽然之前没有合成 (-)-异愈创木酚苷，但 (-)-异白蛋白素的合成通常很长，并且会产生立体异构体的混合物。我们在此介绍了 (±)-异愈创木酚和 (±)-异白蛋白的有效全合成，分七步和八步，总产率分别为 46% 和 36%。报道的方法利用酸性条件下的氢解反应，将呋喃转化为芳基萘结构。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588788

文献信息

• Structure-activity relationships of talaumidin derivatives: Their neurite-outgrowth promotion in vitro and optic nerve regeneration in vivo
  作者：Kenichi Harada、Katsuyoshi Zaha、Rina Bando、Ryo Irimaziri、Miwa Kubo、Yoshiki Koriyama、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.014

  日期：2018.3

  talaumidin (1). However, the preparation of optically active (–)-2 requires a complicated synthetic route. To explore new neurotrophic compounds that can be obtained on a large scale, we established a short step synthetic route for talaumidin derivatives and synthesized fourteen analogues based on the structure of (–)-2. First, we synthesized a racemic compound of (–)-2 (2a) and assessed its neurotrophic

  （–）-Talaumidin（1），一种2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，显示出有效的神经营养活性，例如神经突增生和神经保护作用。以前，我们发现（–）-（1 S，2 R，3 S，4 R）-立体异构体2的活性比天然产物他洛米定（1）更为显着。但是，旋光性（–）- 2的制备需要复杂的合成路线。为了探索可以大规模获得的新的神经营养化合物，我们建立了talaumidin衍生物的短步合成路线，并基于（–）- 2的结构合成了十四种类似物。首先，我们合成了（–）- 2（2a）的外消旋化合物，并评估了其神经营养活性。我们发现外消旋体2a的神经营养特性与（–）- 2相似。使用相同的合成方法，合成了几种talaumidin衍生物，以优化芳环上的氧官能度。结果，双（亚甲基二氧基苯）衍生物2b具有最高的神经营养活性。此外，对2b的构效关系的研究表明，2,5-二苯基-四氢呋喃结构是必不可少的结构，THF