(2S,4R)-heptadecane-1,2,4-triol | 1056441-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R)-heptadecane-1,2,4-triol
• CAS: 1056441-40-7
• 化学式: C₁₇H₃₆O₃
• 分子量: 288.471
• InChiKey: LSPJMTLSZMRRLF-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-heptadecane-1,2,4-triol 、 对甲苯磺酰氯 在 二正丁基氧化锡 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以4.187 g的产率得到[(2S,4R)-2,4-dihydroxyheptadecyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法完全合成（+）-aculeatinD。

  摘要：

  已经实现了天然针叶苷D的合成，其中关键的立体异构中心取自廉价且容易获得的D-木糖。在将D-木糖精加工成易于适用于合成的所需形式时，注意到并利用了先前被误解和忽视的羟基保护的异常选择性。已开发出分别在PIFA介导的氧化螺环化反应中不溶于CH2Cl2的三醇单甲苯基化和“冻结”不太稳定的异构体（aculeatin D）的方案。还解决了文献中热力学上更稳定的二噻吩碳负离子在苄基保护基上的无法解释的去质子化。

  DOI：

  10.1021/jo801296x
• 作为产物：
  描述：

  1-碘十一烷 在 重铬酸吡啶 、 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 正丁基锂 、 甲酸 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (2S,4R)-heptadecane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  De Novo Avocadyne，Avocadene和Avocadane立体异构体的不对称合成。

  摘要：

  描述了两种聚酮化合物天然产物（阿瓦卡丁，阿伏卡汀和饱和变体阿瓦卡丹）的所有可能的立体异构体的从头不对称合成。12种同类物的立体发散合成是通过非手性酰丙酮酸衍生物以4–6步完成的，而该手性酰丙酮酸衍生物又是由市售材料以5步制备的。该方法依次使用Noyori不对称还原，β-羟基酮的非对映选择性螯合或定向还原，以及酯还原成伯醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02391

文献信息

• A Chiron Approach to the Total Synthesis of (+)-Aculeatin D
  作者：Zhi-Bin Zhen、Jian Gao、Yikang Wu

  DOI：10.1021/jo801296x

  日期：2008.9.19

  A synthesis of natural aculeatin D has been achieved, with the key stereogenic centers taken from inexpensive and readily available D-xylose. In elaboration of D-xylose into a desired form readily applicable in synthesis a previously misinterpreted and overlooked abnormal selectivity in hydroxyl protection was noticed and exploited. Protocols were developed for monotosylation of a triol insoluble in

  已经实现了天然针叶苷D的合成，其中关键的立体异构中心取自廉价且容易获得的D-木糖。在将D-木糖精加工成易于适用于合成的所需形式时，注意到并利用了先前被误解和忽视的羟基保护的异常选择性。已开发出分别在PIFA介导的氧化螺环化反应中不溶于CH2Cl2的三醇单甲苯基化和“冻结”不太稳定的异构体（aculeatin D）的方案。还解决了文献中热力学上更稳定的二噻吩碳负离子在苄基保护基上的无法解释的去质子化。
• <i>De Novo</i> Asymmetric Synthesis of Avocadyne, Avocadene, and Avocadane Stereoisomers
  作者：Vitor L. S. Cunha、Xiaofan Liu、Todd L. Lowary、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02391

  日期：2019.12.6

  The de novo asymmetric synthesis of all possible stereoisomers of two polyketide natural products, avocadyne, avocadene, and the saturated variant avocadane, is described. The stereodivergent synthesis of the 12 congeners is accomplished in 4–6 steps from an achiral acylpyruvate derivative, which, in turn, is prepared in five steps from commercially available materials. The approach uses, sequentially

  描述了两种聚酮化合物天然产物（阿瓦卡丁，阿伏卡汀和饱和变体阿瓦卡丹）的所有可能的立体异构体的从头不对称合成。12种同类物的立体发散合成是通过非手性酰丙酮酸衍生物以4–6步完成的，而该手性酰丙酮酸衍生物又是由市售材料以5步制备的。该方法依次使用Noyori不对称还原，β-羟基酮的非对映选择性螯合或定向还原，以及酯还原成伯醇。