(2S,4R)-16-heptadecyn-1,2,4-triol | 129099-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4R)-16-heptadecyn-1,2,4-triol
• 英文别名: (2S,4R)-heptadec-16-yne-1,2,4-triol
• CAS: 129099-95-2
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: OHLQBKZXSJYBMK-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-16-heptadecyn-1,2,4-triol 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,4R)-16-Heptadecene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  De Novo Avocadyne，Avocadene和Avocadane立体异构体的不对称合成。

  摘要：

  描述了两种聚酮化合物天然产物（阿瓦卡丁，阿伏卡汀和饱和变体阿瓦卡丹）的所有可能的立体异构体的从头不对称合成。12种同类物的立体发散合成是通过非手性酰丙酮酸衍生物以4–6步完成的，而该手性酰丙酮酸衍生物又是由市售材料以5步制备的。该方法依次使用Noyori不对称还原，β-羟基酮的非对映选择性螯合或定向还原，以及酯还原成伯醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02391
• 作为产物：
  描述：

  1-碘十一烷 在 重铬酸吡啶 、 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 正丁基锂 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 溶剂黄146 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (2S,4R)-16-heptadecyn-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  De Novo Avocadyne，Avocadene和Avocadane立体异构体的不对称合成。

  摘要：

  描述了两种聚酮化合物天然产物（阿瓦卡丁，阿伏卡汀和饱和变体阿瓦卡丹）的所有可能的立体异构体的从头不对称合成。12种同类物的立体发散合成是通过非手性酰丙酮酸衍生物以4–6步完成的，而该手性酰丙酮酸衍生物又是由市售材料以5步制备的。该方法依次使用Noyori不对称还原，β-羟基酮的非对映选择性螯合或定向还原，以及酯还原成伯醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02391

文献信息

• BECKER, D.;SAHALI, Y.;RAVIV, M., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 2065-2067
  作者：BECKER, D.、SAHALI, Y.、RAVIV, M.

  DOI：——

  日期：——
• <i>De Novo</i> Asymmetric Synthesis of Avocadyne, Avocadene, and Avocadane Stereoisomers
  作者：Vitor L. S. Cunha、Xiaofan Liu、Todd L. Lowary、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02391

  日期：2019.12.6

  The de novo asymmetric synthesis of all possible stereoisomers of two polyketide natural products, avocadyne, avocadene, and the saturated variant avocadane, is described. The stereodivergent synthesis of the 12 congeners is accomplished in 4–6 steps from an achiral acylpyruvate derivative, which, in turn, is prepared in five steps from commercially available materials. The approach uses, sequentially

  描述了两种聚酮化合物天然产物（阿瓦卡丁，阿伏卡汀和饱和变体阿瓦卡丹）的所有可能的立体异构体的从头不对称合成。12种同类物的立体发散合成是通过非手性酰丙酮酸衍生物以4–6步完成的，而该手性酰丙酮酸衍生物又是由市售材料以5步制备的。该方法依次使用Noyori不对称还原，β-羟基酮的非对映选择性螯合或定向还原，以及酯还原成伯醇。