8α,13(S)-epoxylabdane-14(S),15-diol | 57129-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8α,13(S)-epoxylabdane-14(S),15-diol
• 英文别名: (13R,14S)-8,13-epoxylabdane-14,15-diol；(1S)-1-[(3S,4aR,6aS,10aS,10bR)-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromen-3-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 57129-38-1
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃
• 分子量: 324.504
• InChiKey: KYTFZACHEUSLEA-AEVHBADWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8α,13(S)-epoxylabdane-14(S),15-diol 在 jones reagent 、 过碘酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8α,13(S)-epoxy-15-nor-labdan-14-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Phytotoxic Compounds from Xanthocephalum gymnospermoides var. eradiatum1

  摘要：

  通过对Xanthocephalum gymnospermoides var eradiatum的空中部分进行研究，分离出两种新的腊烷型二萜，即8α,13S-环氧腊烷-14S,15-二醇（1）和甲基格林德酸（2）。此外，还获得了格林德酸（3）、7α,8α-环氧格林德酸（4）、7α-羟基-8（17）脱氢格林德酸（5）、17-羟基格林德酸（6）和4,5-环氧-β-石竹烯（7）。通过光谱手段对分离出的化合物进行了表征。通过与已知的绝对立体化学结构8α,13S-环氧-15-去甲基-腊烷-14-酸甲酯进行化学相关性分析，并利用先进的莫舍尔酯法，确定了化合物1的绝对构型。本研究结果表明，已知化合物barbatol（8）可能是化合物1的对映异构体。化合物1-3和7对Amaranthus hypochondriacus幼苗的胚根生长有显著抑制作用。

  DOI：

  10.1055/s-2000-9783
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8α,13(S)-epoxylabdane-14(S),15-diol
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of (+)-13-Epimanoyl Oxide from Sclareol

  摘要：

  (+)-13-表没药烯酰氧化物已从天然没药烯醇经四步反应合成，总产率为78%；在这一合成路径中同时涉及了相关labdane-14,15-二醇的制备。

  DOI：

  10.1080/00397919308011142