Benzoic acid (2S,3R,4S,6R,7S,8S)-9-benzyloxy-1-eth-(Z)-ylidene-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-3-((S)-1-phenyl-ethoxy)-nonyl ester | 847758-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4S,6R,7S,8S)-9-benzyloxy-1-eth-(Z)-ylidene-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-3-((S)-1-phenyl-ethoxy)-nonyl ester
• CAS: 847758-49-0
• 化学式: C₃₇H₄₆O₆
• 分子量: 586.769
• InChiKey: QXYTZWFDRSDYEK-KLMUSMEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,6R,7S,8S)-9-benzyloxy-1-eth-(Z)-ylidene-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-3-((S)-1-phenyl-ethoxy)-nonyl ester 在 三氯化铁 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Benzoic acid (2S,3S,4R,5R,6R,7S,8S)-1-eth-(Z)-ylidene-3,5,7,9-tetrahydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的C（19）-C（27）-ansa链对应的立体庚的快速不对称合成：利福霉素S的正式全合成。

  摘要：

  在二氧化硫和酸促进剂的存在下，（-）-（1E，3Z）-2-甲基-1-（（（1S）-1-苯基乙氧基）戊-1,3-二烯-3-基异丁酸酯）与（Z）-3-（三甲基甲硅烷氧基）戊-2-烯生成甲硅烷基亚磺酸盐中间体，该中间体在钯催化剂存在下经历SO（2）的脱甲硅烷基化和逆烯消除，形成（-）-（1Z主要产物,, 2S，3R，4S）-1-亚乙基-2,4-二甲基-5-氧代-3-（（1S）-1-苯基乙氧基）-庚基异丁酸酯。该乙基酮与（2S）-2-甲基-3-[[叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]丙醛发生交叉醇醛反应，得到醇醛，该醇醛被还原成对应于C（19）-C（27）-高非对映选择性和对映体过量的利福霉素的部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200400825
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,2S,3R)-1-ethylidene-2,4-dimethyl-5-oxo-3-((1S)-1-phenylethoxy)heptyl benzoate 、 (2S)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanal 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.03h， 以37%的产率得到Benzoic acid (2S,3R,4S,6R,7S,8S)-9-benzyloxy-1-eth-(Z)-ylidene-3,7-dihydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的C（19）-C（27）-ansa链对应的立体庚的快速不对称合成：利福霉素S的正式全合成。

  摘要：

  在二氧化硫和酸促进剂的存在下，（-）-（1E，3Z）-2-甲基-1-（（（1S）-1-苯基乙氧基）戊-1,3-二烯-3-基异丁酸酯）与（Z）-3-（三甲基甲硅烷氧基）戊-2-烯生成甲硅烷基亚磺酸盐中间体，该中间体在钯催化剂存在下经历SO（2）的脱甲硅烷基化和逆烯消除，形成（-）-（1Z主要产物,, 2S，3R，4S）-1-亚乙基-2,4-二甲基-5-氧代-3-（（1S）-1-苯基乙氧基）-庚基异丁酸酯。该乙基酮与（2S）-2-甲基-3-[[叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基]丙醛发生交叉醇醛反应，得到醇醛，该醇醛被还原成对应于C（19）-C（27）-高非对映选择性和对映体过量的利福霉素的部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200400825