N-(2-methoxyethyl)-N-(oxiran-2-ylmethyl)methanesulfonamide | 170215-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyethyl)-N-(oxiran-2-ylmethyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(2-methoxyethyl)-N-[(2-oxiranyl)-methyl]-methanesulfonic acid amide
• CAS: 170215-67-5
• 化学式: C₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 209.266
• InChiKey: AVEHDWHTUSOQEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyethyl)-N-(oxiran-2-ylmethyl)methanesulfonamide 、 1,4,7-三(乙氧羟基甲基)-1,4,7,10-四阿扎环十四烷 在 氮 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[3-(N-2-Methoxyethyl-mesylamino)-2-hydroxypropyl]-4,7,10-tris-(ethoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  1,4,7,10-tetraazacyclododecane derivatives, their use, pharmaceutical

  摘要：

  本发明涉及公式I的新型1,4,7,10-四氮杂环十二烷衍生物，其中R1、R2、X和V具有不同的含义，它们的金属配合物、含有这些化合物的药物制剂、它们在诊断和治疗中的使用以及这些化合物和制剂的生产过程。

  公开号：

  US05919431A1

文献信息

• Development of Small-Molecule Cryptochrome Stabilizer Derivatives as Modulators of the Circadian Clock
  作者：Jae Wook Lee、Tsuyoshi Hirota、Anupriya Kumar、Nam-Jung Kim、Stephan Irle、Steve A. Kay

  DOI：10.1002/cmdc.201500260

  日期：2015.9

  underpinnings of the circadian clock. We previously discovered a carbazole derivative, KL001 (N‐(3‐(9H‐carbazol‐9‐yl)‐2‐hydroxypropyl)‐N‐(furan‐2‐ylmethyl)methanesulfonamide), as a stabilizer of the clock protein cryptochrome (CRY). Herein we describe an extensive structure–activity relationship analysis of KL001 derivatives leading to the development of a highly active derivative: 2‐(9H‐carbazol‐9‐

  小分子探针在加深我们对生物钟的分子基础的理解中起着重要作用。我们先前发现了咔唑衍生物KL001（N-（3-（9 H-咔唑-9-基）-2-羟丙基）-N-（呋喃-2-基甲基）甲磺酰胺）作为时钟蛋白隐色染料的稳定剂（哭）。在这里，我们描述了导致高活性衍生物发展的KL001衍生物的广泛的结构-活性关系分析：2-（9 H-咔唑-9-yl）-N-（2-氯-6-氰基苯基）乙酰胺（KL044）。随后的3D-QSAR分析确定了KL001衍生物的关键特征，并提供了其与CRY相互作用的分子水平理解。富电子咔唑，酰胺/羟基连接基，磺酰基和吸电子腈部分有助于提高生物活性。与Ser394和His357的氢键相互作用以及与Trp290的更强的CH-π相互作用使KL044比KL001更好。KL044延长了昼夜节律周期，抑制了Per2活性，并在报告基因检测中稳定了CRY，其效力比KL001高约十倍。总之，KL044是一种功
• US5919431A
  申请人：——

  公开号：US5919431A

  公开（公告）日：1999-07-06