13-acetoxy-14,15-dinor-8-labdene | 556811-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-acetoxy-14,15-dinor-8-labdene
• 英文别名: 14,15-dinorlabd-8-en-13-yl acetate；4-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]butan-2-yl acetate
• CAS: 556811-16-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: LIUVQDFVHZPTPJ-RUTXASTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-acetoxy-14,15-dinor-8-labdene 在 sodium chromate(VI) 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到13-acetoxy-14,15-dinor-8-labden-7-one
  参考文献：
  名称：

  拉丹烷中的侧链迁移反应和B环芳构化：范围和局限性。异丁烯烷型四氢萘二萜的合成

  摘要：

  在I 2 /苯存在下，具有环烯丙基氧化官能团或等效官能团的双环二萜在I 2 /苯存在下的反应，可以简单，快速地合成异氟烯烷类的四氢萘二萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00247-3
• 作为产物：
  描述：

  (13RS)-14,15-dinorlabdane-8,13-diol 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 13-acetoxy-14,15-dinor-8-labdene
  参考文献：
  名称：

  拉丹烷中的侧链迁移反应和B环芳构化：范围和局限性。异丁烯烷型四氢萘二萜的合成

  摘要：

  在I 2 /苯存在下，具有环烯丙基氧化官能团或等效官能团的双环二萜在I 2 /苯存在下的反应，可以简单，快速地合成异氟烯烷类的四氢萘二萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00247-3

文献信息

• Synthetic studies to highly functionalised B ring labdanes
  作者：I.S. Marcos、L. Castañeda、P. Basabe、D. Díez、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.083

  日期：2008.9

  Several 6,7-dioxygenated (cis or trans) labdanes have been synthesised starting front sclareol. A new strategy that allows the obtention of diols alpha-cis as well as beta-cis of trans is described. In particular, the syntheses of three natural highly functionalised labdanes in the B rings of 2, 3 and 4 with different side chains are reported. The syntheses have permitted to Correct the proposed Structure for one of them. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (+)-lagerstronolide from (+)-sclareol
  作者：Pilar Basabe、Olga Bodero、Isidro S. Marcos、David Diez、Mónica de Román、Araceli Blanco、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.036

  日期：2007.11

  The gamma-acetoxybutenolide (+)-lagerstronolide was synthesized from (+)-sclareol, with an overall yield of 10%. The absolute stereochemistry for the natural compound (-)-lagerstronolide has been correctly established. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.