2-[(2S,3S,5S,6R)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]ethanol | 1190239-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,3S,5S,6R)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]ethanol
• 英文别名: ((2S,3S,5S,6R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol；2-[(2S,3S,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxan-2-yl]ethanol
• CAS: 1190239-49-6
• 化学式: C₂₁H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 418.765
• InChiKey: HRIIMALZDBVWSB-CADBVGFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S,5S,6R)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]ethanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到tert-butyl-[[(2R,3S,5S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-iodoethyl)-5-methyloxan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  改进的合成（-）-brevisamide，一种源自鞭毛的海洋单环醚酰胺

  摘要：

  实现了一种改进的合成方法，该方法合成了从赤潮双鞭毛贝氏克雷尼亚氏菌中分离出来的海洋环醚（-）-brevisamide 。醚环部分由不饱和内酯构成，该不饱和内酯通过Evans aldol反应和在Ando反应后在过量碱的存在下一锅内酯化而对映选择性地制备。醚环和二烯醇侧链片段通过Suzuki-Miyaura偶联连接。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.074
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 2-[(2S,3S,5S,6R)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  来自 2-C-支链糖苷的 C-2-亚甲基和 C-2-甲基 α-和 β-C-糖苷的立体选择性合成：(-)-Brevisamide 的正式全合成

  摘要：

  通过采用 2-乙烯基氧基甲基脱氧-乙二醇的克莱森重排作为合成前体，研究了在 C-2 位置具有亚甲基或甲基的脱氧 C-糖苷衍生物的立体选择性合成。该方法以高非对映选择性进行，得到 C-2-亚甲基 α-C-糖苷。作为该协议的补充，ZnII 介导的 α-C-糖苷异构化以产生相应的 β-C-糖苷，也用于获得非对映异构纯 C-2-亚甲基 β-C-糖苷。对反应的一般性进行了充分评估，并将所开发的方法成功应用于 (-)-brevisamide 的正式立体选择性全合成，这是一种从 Karenia brevis（赤潮鞭毛藻）中分离的单环醚生物碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403062

文献信息

• Total Synthesis of Brevisamide
  作者：Jihoon Lee、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol901801h

  日期：2009.10.1

  A convergent synthesis of brevisamide (1) is described based on the application of the crotyl silane-based [4 + 2]-annulation used for the preparation of the advanced oxygenated tetrahydropyran intermediate 2. The side chain bearing a conjugated (E,E)-diene was efficiently constructed under modified Negishi cross-coupling conditions.