6αH-2α-hydroxytricyclo<6.3.1.0^1.6>dodec-4-en-12-one | 94516-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6αH-2α-hydroxytricyclo<6.3.1.0^1.6>dodec-4-en-12-one
• CAS: 94516-76-4；94595-87-6；94595-88-7；96245-08-8；107296-89-9；107296-90-2；107296-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: OWKGTXFFRFQVTH-SVDPJWKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6αH-2α-hydroxytricyclo<6.3.1.0^1.6>dodec-4-en-12-one 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (6αH)-12,12-ethylenedioxytricyclo<6.3.1.01.6>dodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从功能化三环[6.3.1.03,8]DODEC-4-ENE中简单有效地进入某些萜类化合物的基本碳骨架

  摘要：

  甾烷、雪松、氢化茚和喜马查烯类萜类化合物的基本碳环骨架是由常见的三环酮新合成的，通过简单的操作，可以通过三烯酮的分子内狄尔斯-阿尔德反应轻松获得。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.87
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyloxymethylene-6-(penta-2,4-dienyl)cyclohexanone 在 lithium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6αH-2α-hydroxytricyclo<6.3.1.0^1.6>dodec-4-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内Diels-Alder反应有效合成官能化的三环[6.3.1.0 1,6 ] dodec-4-enes

  摘要：

  一种高效且高度立体选择性的功能化三环[6.3.1.0 1,6 ] dodec-4-enes（1c，e，f–h）合成，对于构建各种天然产物的基本碳构架将是有用且常见的合成子进行说明。合成的关键特征是环己酮衍生物（10c，e，f-h）的立体选择性分子内Diels-Alder反应，该衍生物很容易在4-5个步骤中从环己酮衍生而来。通过单晶X射线分析确定了主要环加合物（1e）的整体结构和立体化学。

  DOI：

  10.1039/p19860000829

文献信息

• Shishido, Kozo; Hiroya, Kou; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 837 - 842
  作者：Shishido, Kozo、Hiroya, Kou、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——