5-甲氧基喹啉-6-胺 | 54620-48-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基喹啉-6-胺
• 英文名称: 5-Methoxy-quinolin-6-ylamine
• 英文别名: 5-Methoxyquinolin-6-amine
• CAS: 54620-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: RJUWMZNBSHEASH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基喹啉-6-胺 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以78 mg的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(5-methoxyquinolin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的N-甲硅烷基酮亚胺的电环化反应从苄腈中合成芳胺衍生物

  摘要：

  据报道，在有机合成中，N-甲硅烷基烯酮亚胺的反应性尚未得到开发。在两组温和的甲硅烷基化条件下，邻位含有烯基或芳基的苄腈可以高收率平稳地转化为芳基胺：（1）使用TMSNTf 2 – i Pr 2 NEt的非碱性条件或（2）使用TMSNTf 2 – i Pr 2 NEt的非碱性条件二异丙基氨基锂–三异丙基氯硅烷（LDA–TIPSCl）。该反应可能通过原位产生N-甲硅烷基烯酮亚胺，然后进行6π-电环化和芳构化来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00490
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-6-nitroquinoline 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以81%的产率得到5-甲氧基喹啉-6-胺
  参考文献：
  名称：

  6-氨基喹啉单取代衍生物的合成

  摘要：

  摘要合成了几种可用于药物设计的6-氨基喹啉衍生物。对反应条件进行了比较研究，对氯苯胺被用作Skraup–Doebner–Von Miller反应的最佳氧化剂。SnCl 2有效还原了硝基，没有卤素被去除。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.10.005

文献信息

• Sawanishi, Hiroyuki; Hirai, Toyoko; Tsuchiya, Takashi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 11, p. 2071 - 2074
  作者：Sawanishi, Hiroyuki、Hirai, Toyoko、Tsuchiya, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Aryl Amine Derivatives from Benzyl Nitriles via Electrocyclization of in Situ Generated <i>N</i>-Silyl Ketene Imines
  作者：Fumihiko Yoshimura、Taiki Abe、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00490

  日期：2016.4.1

  N-silyl ketene imines in organic synthesis is reported. Benzyl nitriles containing an alkenyl or aryl group at the ortho position were smoothly converted into aryl amines in good yields under two sets of mild silylation conditions: (1) nonbasic conditions using TMSNTf2–iPr2NEt or (2) basic anionic conditions using lithium diisopropylamide–triisopropylsilyl chloride (LDA–TIPSCl). The reaction probably proceeds

  据报道，在有机合成中，N-甲硅烷基烯酮亚胺的反应性尚未得到开发。在两组温和的甲硅烷基化条件下，邻位含有烯基或芳基的苄腈可以高收率平稳地转化为芳基胺：（1）使用TMSNTf 2 – i Pr 2 NEt的非碱性条件或（2）使用TMSNTf 2 – i Pr 2 NEt的非碱性条件二异丙基氨基锂–三异丙基氯硅烷（LDA–TIPSCl）。该反应可能通过原位产生N-甲硅烷基烯酮亚胺，然后进行6π-电环化和芳构化来进行。
• Synthesis of mono-substituted derivatives of 6-aminoquinoline
  作者：Tian Lan、Xian Xia Yuan、Jiang Hong Yu、Chao Jia、Yu Shi Wang、Hui Juan Zhang、Zi Feng Ma、Wei Dong Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.005

  日期：2011.3

  Abstract Several 6-aminoquinoline derivatives, which could be used in drug design, have been synthesized. The reaction conditions were comparatively studied, and the p -chloroaniline was used as optimum oxidant in Skraup–Doebner–Von Miller reaction. The nitro group was reduced effectively by SnCl 2 with no halo-removed occurred.

  摘要合成了几种可用于药物设计的6-氨基喹啉衍生物。对反应条件进行了比较研究，对氯苯胺被用作Skraup–Doebner–Von Miller反应的最佳氧化剂。SnCl 2有效还原了硝基，没有卤素被去除。