5-甲氧基喹啉-6-胺 | 54620-48-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基喹啉-6-胺
• 英文名称: 5-Methoxy-quinolin-6-ylamine
• 英文别名: 5-Methoxyquinolin-6-amine
• CAS: 54620-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: RJUWMZNBSHEASH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基喹啉-6-胺 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以78 mg的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(5-methoxyquinolin-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的N-甲硅烷基酮亚胺的电环化反应从苄腈中合成芳胺衍生物

  摘要：

  据报道，在有机合成中，N-甲硅烷基烯酮亚胺的反应性尚未得到开发。在两组温和的甲硅烷基化条件下，邻位含有烯基或芳基的苄腈可以高收率平稳地转化为芳基胺：（1）使用TMSNTf 2 – i Pr 2 NEt的非碱性条件或（2）使用TMSNTf 2 – i Pr 2 NEt的非碱性条件二异丙基氨基锂–三异丙基氯硅烷（LDA–TIPSCl）。该反应可能通过原位产生N-甲硅烷基烯酮亚胺，然后进行6π-电环化和芳构化来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00490
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-6-nitroquinoline 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以81%的产率得到5-甲氧基喹啉-6-胺
  参考文献：
  名称：

  6-氨基喹啉单取代衍生物的合成

  摘要：

  摘要合成了几种可用于药物设计的6-氨基喹啉衍生物。对反应条件进行了比较研究，对氯苯胺被用作Skraup–Doebner–Von Miller反应的最佳氧化剂。SnCl 2有效还原了硝基，没有卤素被去除。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.10.005

文献信息

• Sawanishi, Hiroyuki; Hirai, Toyoko; Tsuchiya, Takashi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 11, p. 2071 - 2074
  作者：Sawanishi, Hiroyuki、Hirai, Toyoko、Tsuchiya, Takashi

  DOI：——

  日期：——