allyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 179807-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3-acetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-prop-2-enoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 179807-72-8
• 化学式: C₅₅H₅₇NO₁₄
• 分子量: 956.056
• InChiKey: LZDGNCVGKZDXJR-RHCZRLRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 palladium dichloride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-((2R,3S,4S,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  与抗原 FromE 相关的免疫显性三糖的合成。科利欧 126

  摘要：

  摘要 三糖衍生物甲基 2-O-[4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-gal-actopyranosyl)-2- deoxy-2-phthalimido-β-D-gluco-pyranosyl]-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside (12) 当 3-O-(2,3,4,6-tetra-O -benzyl-α-D-galactopyranosyl)-4,6-di-Oacetyl-2-deoxy-2-phtha-limido-β-D-glupyranosyl trichloroacetimidate (8) 与甲基 3-O-benzyl-4 反应,6-O-亚苄基-β-D-吡喃甘露糖苷 (11) 在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下。然后去除保护基团，得到所需的三糖。

  DOI：

  10.1080/00397919608005220
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl 4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与抗原 FromE 相关的免疫显性三糖的合成。科利欧 126

  摘要：

  摘要 三糖衍生物甲基 2-O-[4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-gal-actopyranosyl)-2- deoxy-2-phthalimido-β-D-gluco-pyranosyl]-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside (12) 当 3-O-(2,3,4,6-tetra-O -benzyl-α-D-galactopyranosyl)-4,6-di-Oacetyl-2-deoxy-2-phtha-limido-β-D-glupyranosyl trichloroacetimidate (8) 与甲基 3-O-benzyl-4 反应,6-O-亚苄基-β-D-吡喃甘露糖苷 (11) 在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下。然后去除保护基团，得到所需的三糖。

  DOI：

  10.1080/00397919608005220

文献信息

• Mild and efficient method for the cleavage of benzylidene acetals using HClO4–SiO2 and direct conversion of acetals to acetates
  作者：Geetanjali Agnihotri、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.133

  日期：2006.5

  HClO4–SiO2 has been used successfully for the deprotection of benzylidene acetals and the direct conversion of benzylidene acetals to the corresponding di-O-acetates. The reactions are very fast and yields are excellent.

  HClO 4 -SiO 2已成功用于亚苄基乙缩醛的脱保护和将亚苄基乙缩醛直接转化为相应的二-O-乙酸酯。反应非常快，收率非常好。