(1S,2R,6S,7R)-1,7,8,9-Tetrabromo-10,10-dimethoxy-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene | 819070-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R)-1,7,8,9-Tetrabromo-10,10-dimethoxy-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene
• 英文别名: (1R,2S,6R,7S)-1,7,8,9-tetrabromo-10,10-dimethoxy-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene
• CAS: 819070-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₄O₄
• 分子量: 541.857
• InChiKey: SSHAFIJVMYYZGX-YDRMRZIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-1,7,8,9-Tetrabromo-10,10-dimethoxy-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene 在 ruthenium trichloride sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 amberlyst-15 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aS,6aS)-3a,5-Bis-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  A short and stereoselective synthesis of functionalized pentenomycin derivatives

  摘要：

  A short and stercoselective synthesis of 2-hydroxymethyl-4-deoxypentenomycin and 2-hydoxymethylpentenomycin derivatives is accomplished in five and seven steps starting from tetrabromonorbornyl derivatives in overall yields of 41% and 38%, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.065
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrabromo-5,5-dimethoxycyclopenta-1,3-diene 在 水 、 potassium carbonate 、 对苯二酚 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (1S,2R,6S,7R)-1,7,8,9-Tetrabromo-10,10-dimethoxy-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  A short and stereoselective synthesis of functionalized pentenomycin derivatives

  摘要：

  A short and stercoselective synthesis of 2-hydroxymethyl-4-deoxypentenomycin and 2-hydoxymethylpentenomycin derivatives is accomplished in five and seven steps starting from tetrabromonorbornyl derivatives in overall yields of 41% and 38%, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.065

文献信息

• A short and stereoselective synthesis of functionalized pentenomycin derivatives
  作者：Faiz Ahmed Khan、Jyotirmayee Dash、Bhimsen Rout

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.065

  日期：2004.12

  A short and stercoselective synthesis of 2-hydroxymethyl-4-deoxypentenomycin and 2-hydoxymethylpentenomycin derivatives is accomplished in five and seven steps starting from tetrabromonorbornyl derivatives in overall yields of 41% and 38%, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.