1,2,3,4-tetrabromo-5,5-dimethoxycyclopenta-1,3-diene | 27312-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrabromo-5,5-dimethoxycyclopenta-1,3-diene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrabromo-5,5'-dimethoxy cyclopenta-1,3-diene；1,1-dimethoxy-2,3,4,5-tetrabromocyclopentadiene；1,2,3,4-tetrabromo-5,5-dimethoxycyclopentadiene；5,5-dimethoxy-1,2,3,4-tetrabromocyclopentadiene；tetrabromo-5,5-dimethoxy-1,3-cyclopentadiene；5,5-dimethoxytetrabromo-1,3-cyclopentadiene；1,3-Cyclopentadiene, 1,2,3,4-tetrabromo-5,5-dimethoxy-
• CAS: 27312-72-7
• 化学式: C₇H₆Br₄O₂
• 分子量: 441.739
• InChiKey: KYLWWILISUILBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrabromo-5,5-dimethoxycyclopenta-1,3-diene 在 copper(l) iodide 、 (PPh₃P)2PdCl₂ 吡啶 、 二溴亚砜 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-(2-Bromo-3,3-dimethyl-but-1-enylidene)-1,2,3,4-tetrakis-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-cyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Jux, Norbert; Holczer, Karoly; Rubin, Yves, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 17, p. 2116 - 2120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 次溴酸钾 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1,2,3,4-tetrabromo-5,5-dimethoxycyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Single molecule conductance of aromatic, nonaromatic, and partially antiaromatic systems

  摘要：

  We describe the syntheses of thiophene, cyclopentadienone and dimethylketalcyclopentadienone derivatives and their single molecule electrical conductivities. The ketone had the lowest conductivity of the three, although it has some antiaromaticity. The carbonyl group is electron attracting and its ionization potential outweighs any conductivity increase that the antiaromaticity effect might bring. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.076

文献信息

• Hexahalocyclopentadienes—III
  作者：R.G. Pews、C.W. Roberts、C.R. Hand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93021-2

  日期：1970.1

  hexabromocyclopentadiene (1) with sodium methoxide in methanol-glyme provides 1,2,3,4-tetrabromo-5,5-dimethoxycyclopentadiene (6). The reactivity of this new diene in the Diels-Alder reaction has been determined with a number of dienophiles. The greater reactivity of ketal 6 towards maleic anhydride compared to cyclopentadiene suggests that 6 behaves as an electron-rich diene in the Diels-Alder reaction.

  在甲醇-甘醇二甲醚中用甲醇钠处理六溴环戊二烯（1），得到1,2,3,4-四溴-5,5-二甲氧基环戊二烯（6）。该新二烯在狄尔斯-阿尔德反应中的反应性已经通过许多亲二烯体确定。与环戊二烯相比，缩酮6对马来酸酐的反应性更高，表明6在Diels-Alder反应中表现为富电子二烯。
• A Chiral Pool Approach to the Synthesis of Optically Active Tetrahalo Norbornyl Building Blocks
  作者：Faiz Ahmed Khan、Ch. Sudheer

  DOI：10.1021/ol800990m

  日期：2008.7.17

  Optical antipodes of the mono- and disubstituted polyhalo norbornyl derivatives were prepared in excellent yields. The monosubstituted derivatives 7 were obtained with good enantiopurities. A kaleidoscopic change in the product formation and distribution was observed by changing the chronology of reactions.

  单和双取代的多卤代降冰片基衍生物的旋光对映体的制备得率极高。获得具有良好对映体纯度的单取代衍生物7。通过改变反应的时间顺序，可以观察到产品形成和分布的千变万化变化。
• Synthesis of carbazole analogs via Grob fragmentation of norbornyl α-diketones
  作者：Kadavergu Sravanthi、Sumit Kumar Agrawal、Chintada Nageswara Rao、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.080

  日期：2016.8

  position was synthesized by Buchwald–Hartwig Pd-catalyzed cyclization of amino bi-phenyl derivatives. Suitably substituted bi-phenyl precursors were accessed from norbornyl α-diketones via Grob fragmentation, O-methylation and DBU aromatization reaction sequence. The reported carbazole derivatives possess structural features that are common with many carbazole natural products: mukonine, clausine-L, murrayafoline-A

  据报道，咔唑类似物的区域选择性合成属于自然来源的类别，即微生物和高级植物来源。通过对硝基联苯衍生物进行Cadogan环化，可以合成在C-1位具有甲基酯基的咔唑衍生物，而在Buchwald–Hartwig Pd催化下合成在C-3位具有甲基酯基的咔唑类似物。氨基联苯衍生物的环化。合适的取代联苯前体是通过降冰碎裂，O-甲基化和DBU芳构化反应序列从降冰片基α-二酮中获得的。报道的咔唑衍生物具有许多咔唑天然产物共有的结构特征：粘康宁，clausine-L，Murrayafoline-A及其兄弟天然产物。
• An Efficient Synthesis of Substituted meta-Halophenols and Their Methyl Ethers: Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Faiz Ahmed Khan、Sumit Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.201000071

  日期：2010.5

  methodology leading to substituted meta-halophenols and their corresponding methyl ether derivatives through acid-mediated fragmentation of suitably substituted dihalonorbornyl ketones has been devised. The reaction sequence consists of TBTH-mediated (TBTH is tri-n-butyltin hydride) selective bridgehead halogen reduction of easily accessible Diels-Alder adducts derived from 1,2,3,4-tetrahalo-5,5-di

  已经设计了一种快速合成方法，通过适当取代的二卤代降冰片基酮的酸介导断裂，导致取代的间卤代苯酚及其相应的甲基醚衍生物。反应序列由 TBTH 介导（TBTH 是三正丁基氢化锡）选择性桥头卤素还原容易获得的 Diels-Alder 加合物（衍生自 1,2,3,4-四卤-5,5-二甲氧基环戊二烯和 s-取代）组成醋酸乙烯酯，随后通过两步水解/氧化方法转化为必要的双环酮。已经进行了基于同位素标记和交叉实验的广泛机制研究，并提出了基于这些结果的合理机制途径。
• Concise Synthesis of Novel Oxa-Bridged Compounds
  作者：Faiz Ahmed Khan、Jyotirmayee Dash、Ch. Sudheer、Nilam Sahu、Karuppasamy Parasuraman

  DOI：10.1021/jo0507385

  日期：2005.9.1

  The two oxa bridges are syn to each other, separated by central cyclohexane and cycloheptane rings in 10 and 27, while they are anti to each other and are separated by central cyclopentane and furan rings in 28 and 29. In the case of the highly symmetric bis-oxa-bridged derivative 10 the two syn oxa bridges constrain the central cyclohexane ring into the boat form. The endo,anti,endo 2:1 bis adducts of

  设计了一种立体选择性策略，用于用氧桥取代四卤代降冰片基衍生物的1，2-二卤代烯烃桥，所述氧桥涉及逐步控制的氧化，如此形成的二酮的裂解以及两个桥头卤素的分子内S N 2的迭代式置换。四个高度应变五环双氧杂桥接衍生物的合成10，27，28，和29与有趣的结构变化被呈现。这两个氧杂桥彼此同构，在10和27中被中央环己烷和环庚烷环隔开，而在它们之间彼此相反并被中央环戊烷和呋喃环隔开。28和29。在高度对称的双-氧杂桥联衍生物10的情况下，两个顺式氧杂桥将中央环己烷环约束为船形。首次制备了1,2,3,4-四卤代5,5-二甲氧基环戊-1,3-二烯与环戊二烯的内，反，内2：1双加合物，而先前未开发的双加合物的反应活性揭示了呋喃和环庚三烯的衍生物。