5-hydroxy-5β-cholest-3-ene | 20230-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-hydroxy-5β-cholest-3-ene
• 英文别名: (5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-5-ol
• CAS: 20230-13-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: FINSJZLWQXVKSN-QRDISTMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5β-cholest-3-ene 在 吡啶 、 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以7%的产率得到6-oxa-B-homocholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基烷氧基的分子内β，γ加成。在苯中的氧化汞（II），碘和吡啶存在下，通过烯丙基醇次碘酸盐的光解反应合成α-碘环氧化物的新方法

  摘要：

  在苯中存在碘和吡啶的情况下，叔和一些仲烯丙基醇次碘酸盐的光解过程中，由分子内β，γ加成的烯丙基烷氧基自由基形成的α-碘环氧化合物的形成是一个主要的一般过程。

  DOI：

  10.1039/c39900001629
• 作为产物：
  描述：

  4β,5-epoxy-5β-cholest-3-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 5-hydroxy-5β-cholest-3-ene
  参考文献：
  名称：

  自由基引起的环氧化物的开环。沃顿重排的便捷替代方法

  摘要：

  醇的αβ-环氧-O-硫代羰基咪唑啉衍生物的氢化三正丁基锡氢化物通过oxiran开环导致形成烯丙基烷氧基基团。通过实验条件的适当选择，该基团可以是由氢原子转移自锡烷淬火或使其经受进一步的重排。

  DOI：

  10.1039/p19810002363

文献信息

• Reversible cleavage of 5-cholest-3-enoxyl radicals: Addition of alkyl radicals to ketones
  作者：W.Russell Bowman、Brian A. Marples、Naveed A. Zaidi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99239-6

  日期：1989.1

  Oxiranylcarbinyl radicals (4) formed by photolysis of 3β-acetoxy-4 ξ, 5 ξ-epoxycholestanes in HMPA/H2O and by Bu3SnH reduction of 4ξ,5ξ-epoxy-3 β-[imidazol-1-yl(thiocarbonyl)oxy]-cholestanes gave the 5-cholest-3-enoxyl radicals which underwent reversible cleavage of the C5–C10 bond.

  通过在HMPA / H 2 O中光解3β-乙酰氧基-4ξ，5ξ-环氧胆甾烷和通过Bu 3 SnH还原4ξ，5ξ-环氧-3β-[咪唑-1-基（硫代羰基）形成的氧杂环戊烷羰基自由基（4））氧基]-胆甾烷产生5-胆甾-3-烯氧基自由基，这些自由基经历了C5–C10键的可逆裂解。
• Holland, Herbert L.; Jahangir, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2165 - 2170
  作者：Holland, Herbert L.、Jahangir

  DOI：——

  日期：——