4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxymethyl]-phenol | 482647-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxymethyl]-phenol
• CAS: 482647-04-1
• 化学式: C₄₂H₅₄O₇Si
• 分子量: 698.972
• InChiKey: AFVRDNQVMUWGKN-XWASVSOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.84
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxymethyl]-phenol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin

  摘要：

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34904
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxymethyl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin

  摘要：

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34904