methyl 4-O-acetyl-2-amino-3-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside-(1->4)-(methyl 1-(S)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-2-amino-3-O-benzoyl-2-deoxy-4-thio-α-D-glucopyranoside | 860011-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-2-amino-3-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside-(1->4)-(methyl 1-(S)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-2-amino-3-O-benzoyl-2-deoxy-4-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-acetyloxy-3-amino-4-benzoyloxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-4-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]sulfanyl-4,5-dibenzoyloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 860011-69-4
• 化学式: C₅₀H₅₄N₂O₁₉S
• 分子量: 1019.05
• InChiKey: OJRYOMGLOOLZSU-POFHIGSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  322
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2-amino-3-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside-(1->4)-(methyl 1-(S)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-2-amino-3-O-benzoyl-2-deoxy-4-thio-α-D-glucopyranoside 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以23%的产率得到methyl 2-sulfamino-2-deoxy-6-sulfate-α-D-glucopyranoside-(1->4)-(1-(S)-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-2-sulfamino-2-deoxy-6-sulfate-4-thio-α-D-glucopyranoside pentasodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a S-linked heparan sulfate trisaccharide as the substrate mimic of heparanase

  摘要：

  An approach to the Construction of the beta-(1 -> 4)-S-linkage between a glucuronic and a glucosamine unit, and then to the synthesis of a heparan sulfate trisaccharide containing such a linkage (1) as a nonhydrolyzable substrate mimic of heparanase was developed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.088
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-deoxy-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-dithiopropanol 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl 4-O-acetyl-2-amino-3-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside-(1->4)-(methyl 1-(S)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-2-amino-3-O-benzoyl-2-deoxy-4-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a S-linked heparan sulfate trisaccharide as the substrate mimic of heparanase

  摘要：

  An approach to the Construction of the beta-(1 -> 4)-S-linkage between a glucuronic and a glucosamine unit, and then to the synthesis of a heparan sulfate trisaccharide containing such a linkage (1) as a nonhydrolyzable substrate mimic of heparanase was developed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.088