ethyl 2-(chloromethyl)-2-hydroxy-7-(prop-2-en-1-yloxy)-2H-1-benzopyran-3-carboxylate | 1278587-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: ethyl 2-(chloromethyl)-2-hydroxy-7-(prop-2-en-1-yloxy)-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
• CAS: 1278587-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₅
• 分子量: 324.761
• InChiKey: VVAFXLRZFCTVPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(chloromethyl)-2-hydroxy-7-(prop-2-en-1-yloxy)-2H-1-benzopyran-3-carboxylate 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到(3Z,4E)-ethyl 8-(allyloxy)-3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（氯甲基）-2 H -chromen-2-ol衍生物的Wittig同源性：取代的2,3-二氢苯并二甲苯-4-羧酸酯的新合成

  摘要：

  维蒂希的2-（氯甲基）-2同系ħ -苯并吡喃-2-醇衍生物2A -吨与（乙氧基羰基亚甲基）三苯基正膦中提供的2氧代亚乙基-2,3- dihydrobenzoxepine -4-羧基酸酯3A -吨与Ž（顺）的选择性。研究了各种碱性催化剂，用于2-（氯甲基）-2 H-铬-2-醇2a与Wittig试剂的反应，得到化合物3b。2-（氯甲基）-2 H -chromen-2-ol 2a的反应与其他Wittig试剂，例如亚甲基（三亚苯基）膦和（1-乙氧基羰基亚乙基）三苯基膦，提供了酮衍生物4a而不是2-氧代亚乙基衍生物3b。使酮衍生物4a与Wittig试剂（乙氧基羰基亚甲基）三苯基膦烷反应，得到2，3-二氢苯并二甲苯基-4-羧酸酯3b。本方法是新颖的，直接的，并且是首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.047
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 4-(allyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到ethyl 2-(chloromethyl)-2-hydroxy-7-(prop-2-en-1-yloxy)-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成取代的2-（氯甲基）-2-羟基-2-羟基-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸乙酯

  摘要：

  在有哌啶的CH 2 Cl 2存在下，取代的水杨醛与4-氯-3-氧代丁酸乙酯反应，合成了2-（氯甲基）-2-羟基-2 H-亚铬基-3-羧酸乙酯2a – 2j。在室温下，收率良好。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000181