tri-O-benzyl-4,6,8,11,12-pentadeoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-(1''-methoxymethoxymethyl)-2,4,8,10-tetra-C-methyl-D-glycero-L-allo-D-gulo-11-eno-dodecitol | 123506-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tri-O-benzyl-4,6,8,11,12-pentadeoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-(1''-methoxymethoxymethyl)-2,4,8,10-tetra-C-methyl-D-glycero-L-allo-D-gulo-11-eno-dodecitol
• 英文别名: (3R,4R,5S,6R,7S,8R,9S,10S)-7-(methoxymethoxymethyl)-3,5,9-trimethyl-4,8,10-tris(phenylmethoxy)-10-[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]dec-1-ene-3,6-diol
• CAS: 123506-11-6
• 化学式: C₄₃H₆₀O₉
• 分子量: 720.944
• InChiKey: QTKWOHMNSVCDQQ-ZFFGOWGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-O-benzyl-4,6,8,11,12-pentadeoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-(1''-methoxymethoxymethyl)-2,4,8,10-tetra-C-methyl-D-glycero-L-allo-D-gulo-11-eno-dodecitol 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (3R,4R,5R,6S)-4-Benzyloxy-6-[(1R,2R,3S,4S)-2,4-bis-benzyloxy-1-methoxymethoxymethyl-3-methyl-4-((S)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyl]-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  吡链菌素A1的9个连续手性中心的吡喃硅酮同源途径

  摘要：

  链吡菌素A的ansa链的前体已经通过吡喃硅酸同源策略制备。九个连续的不对称中心均已组装，其真实性通过简单的1 H NMR方法确定。适当地区分链的末端，以便最终连接抗生素的假芳香部分。在该研究过程中，已经开发了通过利用远程亲电中心进行选择性脱苄基反应的策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97592-1
• 作为产物：
  描述：

  7,10-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-11-bromo-4,6,8,11-tetradeoxy-4-C-(1'-formyl)-6-C-(1''-methoxymethoxymethyl)-2,8,10-tri-C-methyl-D-(or L-)glycero-L-talo-L-altro-1',1-pyranose-undecitol 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 amalgamated zinc 、 二甲基硫 、 dicamphorsulfonic acid 、 ammonium chloride 、 甲基锂 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 48.84h， 生成 tri-O-benzyl-4,6,8,11,12-pentadeoxy-1,2-O-isopropylidene-6-C-(1''-methoxymethoxymethyl)-2,4,8,10-tetra-C-methyl-D-glycero-L-allo-D-gulo-11-eno-dodecitol
  参考文献：
  名称：

  吡链菌素A1的9个连续手性中心的吡喃硅酮同源途径

  摘要：

  链吡菌素A的ansa链的前体已经通过吡喃硅酸同源策略制备。九个连续的不对称中心均已组装，其真实性通过简单的1 H NMR方法确定。适当地区分链的末端，以便最终连接抗生素的假芳香部分。在该研究过程中，已经开发了通过利用远程亲电中心进行选择性脱苄基反应的策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97592-1

文献信息

• The nine contiguous chiral centers in streptovaricin A via pyranosidic homologation
  作者：David R. Mootoo、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00284a030

  日期：1989.11
• MOOTOO, DAVID R.;FRASER-REID, BERT, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 185-200
  作者：MOOTOO, DAVID R.、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——