7α-hydroxy-8(17)-dehydrogrindelic acid | 79491-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7α-hydroxy-8(17)-dehydrogrindelic acid
• 英文别名: 2-[(2'S,4aS,6R,8S,8aS)-6-hydroxy-2',4,4,8a-tetramethyl-7-methylidenespiro[1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene-8,5'-oxolane]-2'-yl]acetic acid
• CAS: 79491-93-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: XOCFTIDAXQQSDD-NEILBQKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-hydroxy-8(17)-dehydrogrindelic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-[(2'S,4aS,6R,8S,8aS)-6-hydroxy-2',4,4,8a-tetramethyl-7-methylidenespiro[1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene-8,5'-oxolane]-2'-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  来自 Grindelia campórum 和 Chrysothamnus paniculatus 的 Grindelane 二萜类化合物

  摘要：

  摘要 基于光谱性质阐明了从Grindelia camporum 和Chrysothamnus paniculatus 中以甲酯形式分离出的9 种葛兰素酸相关二萜的结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)83037-4
• 作为产物：
  描述：

  7α,8α-epoxygrindelic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到7α-hydroxy-8(17)-dehydrogrindelic acid
  参考文献：
  名称：

  通过微生物转化形成格兰德兰二聚体

  摘要：

  摘要 确定了黑曲霉生物转化甘地酸的物质平衡，并分离了两种新型二聚体，鉴定为甲基-8α-羟基-格林地酸-7β-O -7'β-醚水合物和甲基-3β-乙酰氧基- 8α-羟基-grindelate-7β-O -7'β-醚水合物。还确定了已知的 19-羟基-格林德酸和新的 6α,17-二羟基-格林德酸。所有化合物均以其乙酸甲酯衍生物的形式分离。已知的 3β-羟基-7α,8α-环氧格林德酸是将 3β-羟基-格林德酸用作生物转化底物时形成的唯一产物。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)83444-4

文献信息

• Formation of grindelane dimers by microbial transformation
  作者：Joseph J. Hoffmann、Louis K .Hutter、Steven J. Dentali、Karl H. Schram、Neil E. Mackenzie

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83444-4

  日期：1992.9

  Abstract The material balance for the biotransformation of grindelic acid by Aspergillus niger was determined along with the isolation of two novel dimers identified as methyl-8α-hydroxy-grindelate-7β- O -7′β-ether hydrate and methyl-3β-acetoxy-8α-hydroxy-grindelate-7β- O -7′β-ether hydrate. Also identified were the known 19-hydroxy-grindelic acid and the novel 6α,17-dihydroxy-grindelic acid. All compounds

  摘要 确定了黑曲霉生物转化甘地酸的物质平衡，并分离了两种新型二聚体，鉴定为甲基-8α-羟基-格林地酸-7β-O -7'β-醚水合物和甲基-3β-乙酰氧基- 8α-羟基-grindelate-7β-O -7'β-醚水合物。还确定了已知的 19-羟基-格林德酸和新的 6α,17-二羟基-格林德酸。所有化合物均以其乙酸甲酯衍生物的形式分离。已知的 3β-羟基-7α,8α-环氧格林德酸是将 3β-羟基-格林德酸用作生物转化底物时形成的唯一产物。
• Grindelane diterpenoids from Grindelia campórum and Chrysothamnus paniculatus
  作者：Barbara N. Timmermann、Dori J. Luzbetak、Joseph J. Hoffmann、Shivanand D. Jolad、Karl H. Schram、Robert B. Bates、Robert E. Klenck

  DOI：10.1016/0031-9422(83)83037-4

  日期：1983.1

  Abstract The structures of nine grindelic acid related diterpenes isolated as methyl esters from Grindelia camporum and Chrysothamnus paniculatus , were elucidated based on their spectral properties.

  摘要 基于光谱性质阐明了从Grindelia camporum 和Chrysothamnus paniculatus 中以甲酯形式分离出的9 种葛兰素酸相关二萜的结构。