(1S,2R,9S,10S)-9-amino-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,11,13-tetraoxatricyclo[8.3.0.0^2,7]tridec-7-ene | 132016-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,9S,10S)-9-amino-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,11,13-tetraoxatricyclo[8.3.0.0^2,7]tridec-7-ene
• 英文别名: (3aS,4R,9aR,9bS)-2,2,8,8-tetramethyl-4,6,9a,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-h][1,3]benzodioxin-4-amine
• CAS: 132016-22-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: ZYDJLTAUFZUNQU-ZNSHCXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  62.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,9S,10S)-9-amino-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,11,13-tetraoxatricyclo[8.3.0.0^2,7]tridec-7-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,6R)-4-Hydroxymethyl-6-tetradecylamino-cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potent β-D-glucocerebrosidase inhibitors: N-alkyl-β-valienamines

  摘要：

  Six homologous derivatives (N-butyl 3a, hexyl 3b, octyl 3c, decyl 3d, tetradecyl 3e and stearyl 3f) of beta-valienamine were synthesized. All have been shown to be potent and specific inhibitors of beta-glucocerebrosidase, and to have no potency against glucosylceramide synthase (mouse liver microsomes). Among them, the N-octyl derivative possesses the strongest activity (IC50 3 x 10(-8) M), being almost 10-fold more potent compared to the unsaturated 5a-carba-glucosylceramide 1. Compounds 3b and 3e are also moderate inhibitors of alpha-glucosidase (Baker's yeast). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00146-1
• 作为产物：
  描述：

  DL-1,2,3-tri-O-acetyl-(1,3,6/2)-4-acetoxymethyl-6-bromo-4-cyclohexene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 sodium azide 、 硫化氢 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S,2R,9S,10S)-9-amino-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,11,13-tetraoxatricyclo[8.3.0.0^2,7]tridec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Validamycins 的合成研究。四、DL-缬草胺及相关支链不饱和氨基环醇的合成

  摘要：

  缬草胺的外消旋物及其相关的支链不饱和氨基环醇已首次合成。开发了两条合成缬草胺的路线，其中之一是立体选择性和高效的。关键的转化是烯丙基氯上叠氮化物离子的立体特异性 SN2' 攻击（表面），通过共轭二烯的区域选择性环氧化，然后用盐酸处理来制备。描述了一些信息，这些信息由新的支链不饱和氨基环醇和环醇的 13C NMR 光谱提供。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1161

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Synthesis of glucosylceramide analogues: imino-linked 5a-carbaglycosylceramides, potent and specific glucocerebrosidase inhibitors
  作者：Seiichiro Ogawa、Hidetoshi Tsunoda、Jin-ichi Inokuchi

  DOI：10.1039/c39940001317

  日期：——

  Imino-linked carbocyclic analogues (E)- and (Z)-2 of glucosylceramide 1 have been synthesized and shown to be potent and specific inhibitors against glucocerebrosidase.

  已合成了氨基连接碳环类似物（E）- 和（Z）-2 葡萄糖脑苷脂酰胺 1，并证明它们是有效的特异性葡萄糖脑苷脂酰胺抑制剂。
• Synthesis of potent α-glucosidase inhibitors: methyl acarviosin analogue composed of 1,6-anhydro-β-<scp>D</scp>-glucopyranose residue
  作者：Seiichiro Ogawa、Yasushi Shibata、Yasuhiro Kosuge、Kuninobu Yasuda、Toshimi Mizukoshi、Chikara Uchida

  DOI：10.1039/c39900001387

  日期：——

  Compound 3a has been shown to possess stronger inhibitory activity against α-glucosidase than methyl acarviosin 1.

  已显示化合物3a对α-葡萄糖苷酶的抑制活性比甲基Acarviosin 1强。
• Tsunoda, Hidetoshi; Inokuchi, Jin-ichi; Yamagishi, Kiwamu, Liebigs Annalen, 1995, # 2, p. 279 - 284
  作者：Tsunoda, Hidetoshi、Inokuchi, Jin-ichi、Yamagishi, Kiwamu、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Alternative synthesis and enzyme-inhibitory activity of methyl 1′-epiacarviosin and its 6-hydroxy analog
  作者：Seiichiro Ogawa、Chikara Uchida、Yasushi Shibata

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80025-v

  日期：1992.1