(1S,3S,4R,1'S,2''R,5''R,1'''R,E)-benzoic acid 1-[2'-(2-{5''-[1'''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'''-iodoallyl]tetrahydrofuran-2''-ylmethyl}-[1,3]dithian-2-yl)-1'-methylethyl]-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)pentyl ester | 790662-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3S,4R,1'S,2''R,5''R,1'''R,E)-benzoic acid 1-[2'-(2-{5''-[1'''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'''-iodoallyl]tetrahydrofuran-2''-ylmethyl}-[1,3]dithian-2-yl)-1'-methylethyl]-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)pentyl ester
• 英文别名: [(2S,3S,5S,6R)-1-[2-[[(2R,5R)-5-[(E,1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodoprop-2-enyl]oxolan-2-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-3-yl] benzoate
• CAS: 790662-63-4
• 化学式: C₅₁H₈₃IO₇S₂Si₂
• 分子量: 1055.42
• InChiKey: FWXJEGFCRAPQFL-JIAFOUNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  861.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.89
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(2-甲基丙-1-烯基)锡烷 、 (1S,3S,4R,1'S,2''R,5''R,1'''R,E)-benzoic acid 1-[2'-(2-{5''-[1'''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'''-iodoallyl]tetrahydrofuran-2''-ylmethyl}-[1,3]dithian-2-yl)-1'-methylethyl]-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)pentyl ester 在 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到[(2S,3S,5S,6R)-1-[2-[[(2R,5R)-5-[(1R,2E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylhexa-2,4-dienyl]oxolan-2-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  两性霉素F的C11-C29片段的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过烯丙基硅烷5和乙醛酸乙酯的非对映选择性[3 + 2]环化反应制备了关键的四氢呋喃，从而成功合成了安非他命F的C（11）-C（29）片段31 15和高度立体选择性的甲基酮羟醛反应生成C（11）-C（16）段。

  DOI：

  10.1021/ol048381z
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5S,1'R)-[5-[1'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-(triethylsilanyl)prop-2'-ynyl]-4-(dimethylphenylsilanyl)tetrahydrofuran-2-yl]methanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 、 samarium diiodide 、 pyridine-SO3 complex 、 氯代二环己基硼烷 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 83.17h， 生成 (1S,3S,4R,1'S,2''R,5''R,1'''R,E)-benzoic acid 1-[2'-(2-{5''-[1'''-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'''-iodoallyl]tetrahydrofuran-2''-ylmethyl}-[1,3]dithian-2-yl)-1'-methylethyl]-3-hydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  两性霉素F的C11-C29片段的合成。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过烯丙基硅烷5和乙醛酸乙酯的非对映选择性[3 + 2]环化反应制备了关键的四氢呋喃，从而成功合成了安非他命F的C（11）-C（29）片段31 15和高度立体选择性的甲基酮羟醛反应生成C（11）-C（16）段。

  DOI：

  10.1021/ol048381z