(1'R,3R,4R,5R)-5-[1'-azido-2'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrofuran-2(5H)-one | 343306-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1'R,3R,4R,5R)-5-[1'-azido-2'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrofuran-2(5H)-one
• 英文别名: (3R,4S,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
• CAS: 343306-28-5
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₅Si
• 分子量: 441.559
• InChiKey: GGYWPKNACADHDO-IYWMVGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3R,4R,5R)-5-[1'-azido-2'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrofuran-2(5H)-one 在 10percent Pd/C 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (2'R,3'R,4'R,5'R)-1-(2',3'-di-O acetyl-5'-tert-butoxycarbonylamino-5'-deoxy-D-allofuranosyl)-5-methyluronic acid
  参考文献：
  名称：

  受保护的胸腺嘧啶多氧菌素 C 的立体选择性制备及其 C2' 修饰类似物的合成方法

  摘要：

  多毒素形成一类重要的嘧啶肽抗真菌剂。据报道，胸腺嘧啶多氧嘧啶 C 是一些多氧嘧啶的核苷成分，并尝试合成 C2'-氟类似物。从非对映异构环氧羟基酯获得的差向异构 3-羟基叠氮内酯 2a 和 2b 脱水得到丁烯内酯 3。二羟基化和进一步的功能操作产生了胸腺嘧啶多氧菌素 C。尝试形成 2,2'-脱水核苷并用 DAST 直接亲核氟化单保护核苷未成功。用 NFSI 对叠氮内酯进行亲电氟化可以形成 α-氟内酯，这是制备 C2'-氟类似物的有趣中间体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1105::aid-ejoc1105>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium permanganate 、 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1'R,3R,4R,5R)-5-[1'-azido-2'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  受保护的胸腺嘧啶多氧菌素 C 的立体选择性制备及其 C2' 修饰类似物的合成方法

  摘要：

  多毒素形成一类重要的嘧啶肽抗真菌剂。据报道，胸腺嘧啶多氧嘧啶 C 是一些多氧嘧啶的核苷成分，并尝试合成 C2'-氟类似物。从非对映异构环氧羟基酯获得的差向异构 3-羟基叠氮内酯 2a 和 2b 脱水得到丁烯内酯 3。二羟基化和进一步的功能操作产生了胸腺嘧啶多氧菌素 C。尝试形成 2,2'-脱水核苷并用 DAST 直接亲核氟化单保护核苷未成功。用 NFSI 对叠氮内酯进行亲电氟化可以形成 α-氟内酯，这是制备 C2'-氟类似物的有趣中间体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1105::aid-ejoc1105>3.0.co;2-k

文献信息

• Stereoselective Preparation of Protected Thymine Polyoxin C and Approaches Towards Synthesis of Its C2′-Modified Analogues
  作者：Cécile Dehoux、Liliane Gorrichon、Michel Baltas

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1105::aid-ejoc1105>3.0.co;2-k

  日期：2001.3

  Polyoxins form an important class of pyrimidine peptide antifungal agents. The preparation of thymine polyoxin C, which is the nucleosidic component of some polyoxins, is reported, together with attempts to synthesize C2′-fluoro analogues. Epimeric 3-hydroxyazidolactones 2a and 2b, obtained from diastereoisomeric epoxy hydroxy esters, were dehydrated to afford butenolide 3. Dihydroxylation and further

  多毒素形成一类重要的嘧啶肽抗真菌剂。据报道，胸腺嘧啶多氧嘧啶 C 是一些多氧嘧啶的核苷成分，并尝试合成 C2'-氟类似物。从非对映异构环氧羟基酯获得的差向异构 3-羟基叠氮内酯 2a 和 2b 脱水得到丁烯内酯 3。二羟基化和进一步的功能操作产生了胸腺嘧啶多氧菌素 C。尝试形成 2,2'-脱水核苷并用 DAST 直接亲核氟化单保护核苷未成功。用 NFSI 对叠氮内酯进行亲电氟化可以形成 α-氟内酯，这是制备 C2'-氟类似物的有趣中间体。