(1'R,3R,4R,5R)-5-[1'-azido-2'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrofuran-2(5H)-one | 343306-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1'R,3R,4R,5R)-5-[1'-azido-2'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrofuran-2(5H)-one
• 英文别名: (3R,4S,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
• CAS: 343306-28-5
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₅Si
• 分子量: 441.559
• InChiKey: GGYWPKNACADHDO-IYWMVGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3R,4R,5R)-5-[1'-azido-2'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrofuran-2(5H)-one 在 10percent Pd/C 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (2'R,3'R,4'R,5'R)-1-(2',3'-di-O acetyl-5'-tert-butoxycarbonylamino-5'-deoxy-D-allofuranosyl)-5-methyluronic acid
  参考文献：
  名称：

  受保护的胸腺嘧啶多氧菌素 C 的立体选择性制备及其 C2' 修饰类似物的合成方法

  摘要：

  多毒素形成一类重要的嘧啶肽抗真菌剂。据报道，胸腺嘧啶多氧嘧啶 C 是一些多氧嘧啶的核苷成分，并尝试合成 C2'-氟类似物。从非对映异构环氧羟基酯获得的差向异构 3-羟基叠氮内酯 2a 和 2b 脱水得到丁烯内酯 3。二羟基化和进一步的功能操作产生了胸腺嘧啶多氧菌素 C。尝试形成 2,2'-脱水核苷并用 DAST 直接亲核氟化单保护核苷未成功。用 NFSI 对叠氮内酯进行亲电氟化可以形成 α-氟内酯，这是制备 C2'-氟类似物的有趣中间体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1105::aid-ejoc1105>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium permanganate 、 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1'R,3R,4R,5R)-5-[1'-azido-2'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,4-dihydroxy-3,4-dihydrofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  受保护的胸腺嘧啶多氧菌素 C 的立体选择性制备及其 C2' 修饰类似物的合成方法

  摘要：

  多毒素形成一类重要的嘧啶肽抗真菌剂。据报道，胸腺嘧啶多氧嘧啶 C 是一些多氧嘧啶的核苷成分，并尝试合成 C2'-氟类似物。从非对映异构环氧羟基酯获得的差向异构 3-羟基叠氮内酯 2a 和 2b 脱水得到丁烯内酯 3。二羟基化和进一步的功能操作产生了胸腺嘧啶多氧菌素 C。尝试形成 2,2'-脱水核苷并用 DAST 直接亲核氟化单保护核苷未成功。用 NFSI 对叠氮内酯进行亲电氟化可以形成 α-氟内酯，这是制备 C2'-氟类似物的有趣中间体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1105::aid-ejoc1105>3.0.co;2-k