1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 343306-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 343306-35-4
• 化学式: C₂₇H₃₃N₅O₆Si
• 分子量: 551.674
• InChiKey: GLQWNRYMJJBMDP-FYEJASGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-硫羰基二咪唑 、 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[(1R)-1-azido-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-sulfanylidene-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  受保护的胸腺嘧啶多氧菌素 C 的立体选择性制备及其 C2' 修饰类似物的合成方法

  摘要：

  多毒素形成一类重要的嘧啶肽抗真菌剂。据报道，胸腺嘧啶多氧嘧啶 C 是一些多氧嘧啶的核苷成分，并尝试合成 C2'-氟类似物。从非对映异构环氧羟基酯获得的差向异构 3-羟基叠氮内酯 2a 和 2b 脱水得到丁烯内酯 3。二羟基化和进一步的功能操作产生了胸腺嘧啶多氧菌素 C。尝试形成 2,2'-脱水核苷并用 DAST 直接亲核氟化单保护核苷未成功。用 NFSI 对叠氮内酯进行亲电氟化可以形成 α-氟内酯，这是制备 C2'-氟类似物的有趣中间体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1105::aid-ejoc1105>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  受保护的胸腺嘧啶多氧菌素 C 的立体选择性制备及其 C2' 修饰类似物的合成方法

  摘要：

  多毒素形成一类重要的嘧啶肽抗真菌剂。据报道，胸腺嘧啶多氧嘧啶 C 是一些多氧嘧啶的核苷成分，并尝试合成 C2'-氟类似物。从非对映异构环氧羟基酯获得的差向异构 3-羟基叠氮内酯 2a 和 2b 脱水得到丁烯内酯 3。二羟基化和进一步的功能操作产生了胸腺嘧啶多氧菌素 C。尝试形成 2,2'-脱水核苷并用 DAST 直接亲核氟化单保护核苷未成功。用 NFSI 对叠氮内酯进行亲电氟化可以形成 α-氟内酯，这是制备 C2'-氟类似物的有趣中间体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1105::aid-ejoc1105>3.0.co;2-k