(1'R,5S)-5-(1'-azido-2'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)furan-2(5H)-one | 343306-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (1'R,5S)-5-(1'-azido-2'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(1R)-1-azido-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 343306-27-4
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₃Si
• 分子量: 407.544
• InChiKey: HXSLHUUUABVJTC-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,5S)-5-(1'-azido-2'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)furan-2(5H)-one 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium permanganate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1'R,3R,4R,5R)-5-(1'-azido-2'-tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)-3,4-benzilidenedioxy-3,4-dihydrofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  受保护的胸腺嘧啶多氧菌素 C 的立体选择性制备及其 C2' 修饰类似物的合成方法

  摘要：

  多毒素形成一类重要的嘧啶肽抗真菌剂。据报道，胸腺嘧啶多氧嘧啶 C 是一些多氧嘧啶的核苷成分，并尝试合成 C2'-氟类似物。从非对映异构环氧羟基酯获得的差向异构 3-羟基叠氮内酯 2a 和 2b 脱水得到丁烯内酯 3。二羟基化和进一步的功能操作产生了胸腺嘧啶多氧菌素 C。尝试形成 2,2'-脱水核苷并用 DAST 直接亲核氟化单保护核苷未成功。用 NFSI 对叠氮内酯进行亲电氟化可以形成 α-氟内酯，这是制备 C2'-氟类似物的有趣中间体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1105::aid-ejoc1105>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 以70%的产率得到(1'R,5S)-5-(1'-azido-2'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  受保护的胸腺嘧啶多氧菌素 C 的立体选择性制备及其 C2' 修饰类似物的合成方法

  摘要：

  多毒素形成一类重要的嘧啶肽抗真菌剂。据报道，胸腺嘧啶多氧嘧啶 C 是一些多氧嘧啶的核苷成分，并尝试合成 C2'-氟类似物。从非对映异构环氧羟基酯获得的差向异构 3-羟基叠氮内酯 2a 和 2b 脱水得到丁烯内酯 3。二羟基化和进一步的功能操作产生了胸腺嘧啶多氧菌素 C。尝试形成 2,2'-脱水核苷并用 DAST 直接亲核氟化单保护核苷未成功。用 NFSI 对叠氮内酯进行亲电氟化可以形成 α-氟内酯，这是制备 C2'-氟类似物的有趣中间体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1105::aid-ejoc1105>3.0.co;2-k