(2R)-2-amino-(N-benzyloxycarbonyl)-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-oxo-1-phenylpropan-3-ol | 1009867-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-amino-(N-benzyloxycarbonyl)-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-oxo-1-phenylpropan-3-ol
• CAS: 1009867-67-7
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₄Si
• 分子量: 537.731
• InChiKey: INUSRPUYZUQQGI-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-amino-(N-benzyloxycarbonyl)-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-oxo-1-phenylpropan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 11.25h， 生成 (2R)-2-amino-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1,1-diphenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1,2-Amino Alcohols and Their Applications for Oxazaborolidine Catalyzed Enantioselective Reduction of Aromatic Ketones

  摘要：

  从 (1R,2R)-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇出发，合成了六种新的手性 1,2 氨基醇衍生物。用这些氨基醇衍生物和 BH3-Me2S 原位生成的噁唑硼烷对芳基酮进行不对称还原，得到了具有良好收率和中高对映体过量的仲醇。

  DOI：

  10.1071/ch06412
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 咪唑 、 sodium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (2R)-2-amino-(N-benzyloxycarbonyl)-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-oxo-1-phenylpropan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1,2-Amino Alcohols and Their Applications for Oxazaborolidine Catalyzed Enantioselective Reduction of Aromatic Ketones

  摘要：

  从 (1R,2R)-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇出发，合成了六种新的手性 1,2 氨基醇衍生物。用这些氨基醇衍生物和 BH3-Me2S 原位生成的噁唑硼烷对芳基酮进行不对称还原，得到了具有良好收率和中高对映体过量的仲醇。

  DOI：

  10.1071/ch06412