(8αR)-8α-isopropyl-6-phenylsulfanylmethyl-dihydro-oxazolo[4,3-c]-[1,4]oxazine-3,5,8-trione | 901265-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (8αR)-8α-isopropyl-6-phenylsulfanylmethyl-dihydro-oxazolo[4,3-c]-[1,4]oxazine-3,5,8-trione
• 英文别名: (8aR)-6-(phenylsulfanylmethyl)-8a-propan-2-yl-1H-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]oxazine-3,5,8-trione
• CAS: 901265-26-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅S
• 分子量: 335.381
• InChiKey: QEBYHISJFFEDQI-INSVYWFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8αR)-8α-isopropyl-6-phenylsulfanylmethyl-dihydro-oxazolo[4,3-c]-[1,4]oxazine-3,5,8-trione 在 甲基二氯化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 spiro [8α-isopropyl-dihydro-oxazolo[4,3-c][1,4]oxazine-3,5,8-trione]-2'-5-bicyclo-[2,2,1]-hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursors of the Agalacto (Exo) Fragment of the Quartromicins via an Auxiliary-Controlled Exo-Selective Diels−Alder Reaction

  摘要：

  A direct synthesis of the alpha-hydroxyaldehyde exo-5, a precursor of the exo-spirotetronate subunit of the quartromicins, was achieved through an exo-selective Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of dienophile 12a and diene 1.

  DOI：

  10.1021/ol0609208
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3-(phenylthio)-propionate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (8αR)-8α-isopropyl-6-phenylsulfanylmethyl-dihydro-oxazolo[4,3-c]-[1,4]oxazine-3,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursors of the Agalacto (Exo) Fragment of the Quartromicins via an Auxiliary-Controlled Exo-Selective Diels−Alder Reaction

  摘要：

  A direct synthesis of the alpha-hydroxyaldehyde exo-5, a precursor of the exo-spirotetronate subunit of the quartromicins, was achieved through an exo-selective Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of dienophile 12a and diene 1.

  DOI：

  10.1021/ol0609208

文献信息

• Synthesis of Precursors of the Agalacto (<i>Exo</i>) Fragment of the Quartromicins via an Auxiliary-Controlled Exo<i>-</i>Selective Diels−Alder Reaction
  作者：Jun Qi、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol0609208

  日期：2006.6.1

  A direct synthesis of the alpha-hydroxyaldehyde exo-5, a precursor of the exo-spirotetronate subunit of the quartromicins, was achieved through an exo-selective Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of dienophile 12a and diene 1.