methyl 2-hydroxy-3-(phenylthio)-propionate | 111248-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-(phenylthio)-propionate
• 英文别名: Propanoic acid, 2-hydroxy-3-(phenylthio)-, methyl ester；methyl 2-hydroxy-3-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 111248-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: OVZMYFOEOUPTKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3-(phenylthio)-propionate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-8a-Methyl-6-phenylsulfanylmethyl-dihydro-oxazolo[4,3-c][1,4]oxazine-3,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursors of the Agalacto (Exo) Fragment of the Quartromicins via an Auxiliary-Controlled Exo-Selective Diels−Alder Reaction

  摘要：

  A direct synthesis of the alpha-hydroxyaldehyde exo-5, a precursor of the exo-spirotetronate subunit of the quartromicins, was achieved through an exo-selective Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of dienophile 12a and diene 1.

  DOI：

  10.1021/ol0609208
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-pyrrolidinyl)-3-phenylthiopropionitrile 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-3-(phenylthio)-propionate
  参考文献：
  名称：

  A Formylcarbonium Ion Synthon. Synthesis of 3-Thio-Substituted 2-Amino Acids and Thio-Substituted Enamines from 2-Acyloxyacrylonitriles

  摘要：

  利用通过噻吩酚对2-酰氧基丙烯腈（CH2=C(CN)OCOR）的迈克尔加成反应制备的2-酰氧基-3-苯基硫丙腈（2），作为甲酰阳离子合成前体的应用，通过将2转化为S-苯基半胱氨酸和2-苯硫基烯胺得到了证明。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.609

文献信息

• Enantioselective, Chromatography-Free Synthesis of β³-Amino Acids with Natural and Unnatural Side Chains
  作者：Thibaud Gerfaud、Ying-Ling Chiang、Imants Kreituss、Justin A. Russak、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/op300069n

  日期：2012.4.20

  β3-Amino acids are key components of some pharmaceuticals, excellent surrogates for metabolically labile α-amino acids, and building blocks for chiral heterocycles. Unfortunately they are not easily accessible in enantiomerically pure form, especially when possessing unnatural side chains. A flexible, chromatography-free process for the synthesis of enantiopure β3-amino acids possessing natural and

  β 3 -氨基酸是一些药物的关键组分，代谢不稳定的α氨基酸优良替代物，和用于手性杂环积木。不幸的是，它们不容易以对映体纯的形式获得，特别是当具有不自然的侧链时。用于合成的柔性，自由色谱过程对映体纯β 3 -氨基酸具有天然和非天然侧链进行说明。该方法使用廉价的起始原料和试剂，为对映纯α-氨基酸的危险且昂贵的Arndt-Eistert同源提供了很好的替代方法。它的效用已被证明与两种有价值β制备规模合成3 -氨基酸具有非天然侧链。
• Laboratory-scale enzymic/chemical syntheses of D- and L-.beta.-chlorolactic acid and D- and L-potassium glycidate
  作者：Bernard L. Hirschbein、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00380a021

  日期：1982.8
• OKU AKIRA; HORI-IE NAOFUMI; HARADA TOSHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 2, 609-612
  作者：OKU AKIRA、 HORI-IE NAOFUMI、 HARADA TOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Precursors of the Agalacto (<i>Exo</i>) Fragment of the Quartromicins via an Auxiliary-Controlled Exo<i>-</i>Selective Diels−Alder Reaction
  作者：Jun Qi、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol0609208

  日期：2006.6.1

  A direct synthesis of the alpha-hydroxyaldehyde exo-5, a precursor of the exo-spirotetronate subunit of the quartromicins, was achieved through an exo-selective Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of dienophile 12a and diene 1.
• A Formylcarbonium Ion Synthon. Synthesis of 3-Thio-Substituted 2-Amino Acids and Thio-Substituted Enamines from 2-Acyloxyacrylonitriles
  作者：Akira Oku、Naofumi Hori-ie、Toshiro Harada

  DOI：10.1246/bcsj.60.609

  日期：1987.2

  The utilization of 2-acyloxy-3 -phenylthiopropionitriles (2) which were prepared by the Michael addition of thiophenol to 2-acyloxyacrylonitriles (CH2=C(CN)OCOR), as a formylcarbonium ion synthon, was demonstrated by the transformation of 2 into S-phenylcysteine and 2-phenylthio enamines.

  利用通过噻吩酚对2-酰氧基丙烯腈（CH2=C(CN)OCOR）的迈克尔加成反应制备的2-酰氧基-3-苯基硫丙腈（2），作为甲酰阳离子合成前体的应用，通过将2转化为S-苯基半胱氨酸和2-苯硫基烯胺得到了证明。