(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Azido-2-phenyl-6-p-tolylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol | 501088-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Azido-2-phenyl-6-p-tolylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-azido-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 501088-50-2
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 399.47
• InChiKey: KWGFGQJMVZPJCI-PJBUMPDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Azido-2-phenyl-6-p-tolylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol 在 1,3-丙二硫醇 、 三乙基硅烷 、 TEA 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 p-tolyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxy)carbamoylamino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于反应性的一锅法合成N-乙酰基乳糖胺低聚物。

  摘要：

  聚-N-乙酰基乳糖胺低聚物是2型聚糖核，许多重要的生物活性糖结合物都在体内组装而成。因此，开发一种有效合成N-乙酰基乳糖胺低聚物的方法将为这类复杂的糖类提供新的化学酶学入口。本文介绍了硫代糖苷结构单元的设计和合成，它们的相对反应性值的确定，以及它们在各种N-乙酰基乳糖胺低聚物的可编程一锅合成中的应用演示。通过链段缩合的组合，该策略允许以最小的保护基操作来制备较大的寡糖，如在非常短的时间内合成八糖所示。

  DOI：

  10.1021/jo0206420
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 triflic azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Azido-2-phenyl-6-p-tolylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于反应性的一锅法合成N-乙酰基乳糖胺低聚物。

  摘要：

  聚-N-乙酰基乳糖胺低聚物是2型聚糖核，许多重要的生物活性糖结合物都在体内组装而成。因此，开发一种有效合成N-乙酰基乳糖胺低聚物的方法将为这类复杂的糖类提供新的化学酶学入口。本文介绍了硫代糖苷结构单元的设计和合成，它们的相对反应性值的确定，以及它们在各种N-乙酰基乳糖胺低聚物的可编程一锅合成中的应用演示。通过链段缩合的组合，该策略允许以最小的保护基操作来制备较大的寡糖，如在非常短的时间内合成八糖所示。

  DOI：

  10.1021/jo0206420

文献信息

• Efficient Formation and Cleavage of Benzylidene Acetals by Sodium ­Hydrogen Sulfate Supported on Silica Gel
  作者：Xin-Shan Ye、Youhong Niu、Ning Wang、Xiaoping Cao

  DOI：10.1055/s-2007-984903

  日期：——

  NaHSO 4 ·SiO 2 was used as an efficient heterogeneous catalyst for both the formation and the cleavage of benzylidene -acetals. This catalyst is compatible with many functional or protective groups. Under different solvent systems, either the formation or the cleavage of benzylidene acetals was carried out smoothly in -excellent yields and with good chemoselectivity.

  NaHSO 4 ·SiO 2 被用作一种有效的多相催化剂，用于苯亚甲基-缩醛的形成和裂解。该催化剂与许多官能团或保护基团相容。在不同的溶剂体系下，亚苄基乙缩醛的形成或裂解均以优异的收率和良好的化学选择性顺利进行。
• Efficient Strategy for α-Selective Glycosidation of <scp>d</scp>-Glucosamine and Its Application to the Synthesis of a Bacterial Capsular Polysaccharide Repeating Unit Containing Multiple α-Linked GlcNAc Residues
  作者：Yanxin Zhang、Han Zhang、Ying Zhao、Zhongwu Guo、Jian Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00101

  日期：2020.2.21

  An efficient α-selective glycosylation method was developed for the synthesis of 2-deoxy-2-amino-d-glucosides based on synergetic α-directing effects of the TolSCl/AgOTf promotion system and the functional groups at the corresponding azido donor 6-O-position to exert steric β-shielding effect or remote participation in the glycosylation reaction. Its practicability was verified with a wide range of

  基于TolSCl / AgOTf促进系统和相应叠氮基供体6-O上的官能团的协同α导向作用，开发了一种高效的α-选择性糖基化方法，用于合成2-脱氧-2-氨基-d-糖苷。 -位发挥空间β-屏蔽作用或远程参与糖基化反应。它的实用性已通过广泛的单糖糖基受体和鲍曼不动杆菌K47荚膜多糖挑战性五糖重复单元的第一个反应罐合成进行了验证。
• 一种叠氮化单糖化合物的制备方法
  申请人：启德医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN114369127B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明提供了一种叠氮化单糖化合物的制备方法，以及其中间体化合物及制备方法，该方法使用廉价易得的反应试剂，操作方法简单、反应纯度及收率更高，工艺成本低，适合大规模生产。
• 一种二糖化合物的制备方法
  申请人：启德医药科技（苏州）有限公司

  公开号：CN114478659A

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明提供了一种二糖化合物的制备方法，以及其中间体化合物及制备方法，该方法使用廉价易得的反应试剂，操作方法简单、反应纯度及收率更高，工艺成本低，适合大规模生产。
• Targeting RNAs with Tobramycin Analogues
  作者：Fu-Sen Liang、Sheng-Kai Wang、Takuji Nakatani、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/anie.200460558

  日期：2004.12.3