(2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol | 502692-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 502692-43-5
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄S
• 分子量: 465.613
• InChiKey: FZJNJDLOWYXXCX-ACFIUOAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于反应性的一锅法合成N-乙酰基乳糖胺低聚物。

  摘要：

  聚-N-乙酰基乳糖胺低聚物是2型聚糖核，许多重要的生物活性糖结合物都在体内组装而成。因此，开发一种有效合成N-乙酰基乳糖胺低聚物的方法将为这类复杂的糖类提供新的化学酶学入口。本文介绍了硫代糖苷结构单元的设计和合成，它们的相对反应性值的确定，以及它们在各种N-乙酰基乳糖胺低聚物的可编程一锅合成中的应用演示。通过链段缩合的组合，该策略允许以最小的保护基操作来制备较大的寡糖，如在非常短的时间内合成八糖所示。

  DOI：

  10.1021/jo0206420
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-thioglucopyranoside 在 1,3-丙二硫醇 、 三乙基硅烷 、 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于反应性的一锅法合成N-乙酰基乳糖胺低聚物。

  摘要：

  聚-N-乙酰基乳糖胺低聚物是2型聚糖核，许多重要的生物活性糖结合物都在体内组装而成。因此，开发一种有效合成N-乙酰基乳糖胺低聚物的方法将为这类复杂的糖类提供新的化学酶学入口。本文介绍了硫代糖苷结构单元的设计和合成，它们的相对反应性值的确定，以及它们在各种N-乙酰基乳糖胺低聚物的可编程一锅合成中的应用演示。通过链段缩合的组合，该策略允许以最小的保护基操作来制备较大的寡糖，如在非常短的时间内合成八糖所示。

  DOI：

  10.1021/jo0206420

文献信息

• Screening of Neu5Acα(2–6)gal isomer preferences of siglecs with a sialic acid microarray
  作者：Rohan Yadav、Shani Leviatan Ben-Arye、Balamurugan Subramani、Vered Padler-Karavani、Raghavendra Kikkeri

  DOI：10.1039/c6ob01688j

  日期：——

  The synthesis of Neu5Acα(2–6)Gal structural analogs showed distinct binding patterns with conserved siglecs (hCD22 and mCD22) compared to rapid evolving siglecs (Siglecs -3 & -10).

  Neu5Acα(2–6)Gal结构类似物的合成显示出与保守的siglecs（hCD22和mCD22）相比，与快速进化的siglecs（Siglecs -3和-10）具有不同的结合模式。
• A New Reactivity-Based One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Acetyllactosamine Oligomers
  作者：Tony K.-K. Mong、Cheng-Yuan Huang、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo0206420

  日期：2003.3.1

  Poly-N-acetyllactosamine oligomer is a type-2 glycan core from which a number of important bioactive glycoconjugates are assembled in vivo. Development of an effective synthesis of N-acetyllactosamine oligomers will therefore provide a new chemoenzymatic entry to this class of complex saccharides. This paper describes the design and synthesis of thioglycoside building blocks, determination of their

  聚-N-乙酰基乳糖胺低聚物是2型聚糖核，许多重要的生物活性糖结合物都在体内组装而成。因此，开发一种有效合成N-乙酰基乳糖胺低聚物的方法将为这类复杂的糖类提供新的化学酶学入口。本文介绍了硫代糖苷结构单元的设计和合成，它们的相对反应性值的确定，以及它们在各种N-乙酰基乳糖胺低聚物的可编程一锅合成中的应用演示。通过链段缩合的组合，该策略允许以最小的保护基操作来制备较大的寡糖，如在非常短的时间内合成八糖所示。