(E)-ethyl 3-(2-cyano-5-methoxyphenyl)acrylate | 1373919-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-cyano-5-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-Ethyl 3-(2-cyano-5-methoxyphenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(2-cyano-5-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1373919-23-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: KAFQRCPBWHSXJZ-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  403.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-cyano-5-methoxyphenyl)acrylate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到(S)-ethyl 2-((R)-1,3-dihydro-5-methoxy-1-oxoisobenzofuran-3-yl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的CN辅助氧化环化：轻松进入3取代的手性邻苯二甲酸盐†

  摘要：

  邻氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的不对称二羟基化（AD）导致高光学纯度的手性邻苯二甲酸酯骨架的有效构建。这种独特的反应的特征在于CN和渗透酸基团之间异常的协同作用，从而导致AD过程的速率提高。天然产物的合成和结构/立体化学分配充分证明了该方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob25409c
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzoyl azide 在 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-cyano-5-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  原位生成的导向基团的空前转化及其在2-亚烷基苄腈一锅法合成中的应用

  摘要：

  描述了通过原位产生的亚氨基正膦将苯甲酰基叠氮化物转化为苯甲腈衍生物的空前协议。该策略被成功地应用到从头合成2-烯化的苯甲腈通过由苯甲酰叠氮化物衍生物邻Ç  ħ激活/烯基化，接着随后的重排。该方案的显着特征涉及通过使用较便宜的Ru催化剂在温和的反应条件下在一个罐中通过氰化和烯化作用引入两个重要的功能。通过分离和表征（使用31 P NMR）具有两个邻位的中间体来建立机理 在特定的反应条件下，亚氨基正膦和烯烃的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201501449

文献信息

• SINGLE STEP ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CHIRAL PHTHALIDES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20140330027A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention discloses single step, highly enantioselective catalytic oxidative cyclization process for the synthesis of 3-substituted chiral phthalides. In particular, the invention discloses asymmetric synthesis of chiral phthalides via synergetic nitrile accelerated oxidative cyclization of o-cyano substituted aryl alkenes in high yield and enantiomeric excess (ee) in short reaction time. Also, disclosed herein is “one-pot” asymmetric synthesis of biologically important natural compounds having 3-substituted chiral phthalide structural framework in the molecule.

  本发明公开了一种单步、高对映选择性的催化氧化环化过程，用于合成3-取代手性邻苯二甲酸酐。具体来说，该发明公开了通过协同作用的腈加速氧化环化，以高产率和对映选择性（ee）在短反应时间内合成手性邻苯二甲酸酐的不对称合成方法。此外，还公开了一种“一锅法”不对称合成具有3-取代手性邻苯二甲酸酐结构框架的生物重要天然化合物。
• US9073887B2
  申请人：——

  公开号：US9073887B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• US9505733B2
  申请人：——

  公开号：US9505733B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• [EN] A SINGLE STEP ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CHIRAL PHTHALIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF EN UNE SEULE ÉTAPE POUR LA PRÉPARATION DE PHTALIDES CHIRAUX 3-SUBSTITUÉS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013072830A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention discloses single step, highly enantioselective catalytic oxidative cyclization process for the synthesis of 3-substituted chiral phthalides. In particular, the invention discloses asymmetric synthesis of chiral phthalides via synergetic nitrile accelerated oxidative cyclization of o-cyano substituted aryl alkenes in high yield and enantiomeric excess (ee) in short reaction time. Also, disclosed herein is "one -pot" asymmetric synthesis of biologically important natural compounds having 3-substituted chiral phthalide structural framework in the molecule.
• CN-assisted oxidative cyclization of cyano cinnamates and styrene derivatives: a facile entry to 3-substituted chiral phthalides
  作者：R. Santhosh Reddy、I. N. Chaithanya Kiran、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c2ob25409c

  日期：——

  of o-cyano cinnamates and styrene derivatives leads to efficient construction of chiral phthalide frameworks in high optical purities. This unique reaction is characterized by unusual synergism between CN and osmate groups resulting in rate enhancement of the AD process. The method is amply demonstrated by the synthesis and the structural/stereochemical assignment of the natural products.

  邻氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的不对称二羟基化（AD）导致高光学纯度的手性邻苯二甲酸酯骨架的有效构建。这种独特的反应的特征在于CN和渗透酸基团之间异常的协同作用，从而导致AD过程的速率提高。天然产物的合成和结构/立体化学分配充分证明了该方法。