ethyl (2E)-3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)acrylate；ethyl (2E)-3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-2-propenoate；(E)-ethyl 3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: HFZOGMXPIBSXRW-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-ethyl 2-((R)-1,3-dihydro-5-methoxy-1-oxoisobenzofuran-3-yl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的CN辅助氧化环化：轻松进入3取代的手性邻苯二甲酸盐†

  摘要：

  邻氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的不对称二羟基化（AD）导致高光学纯度的手性邻苯二甲酸酯骨架的有效构建。这种独特的反应的特征在于CN和渗透酸基团之间异常的协同作用，从而导致AD过程的速率提高。天然产物的合成和结构/立体化学分配充分证明了该方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob25409c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl (2E)-3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GPBP INHIBITORS AND USES AND SCALEABLE SYNTHESIS THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GPBP, UTILISATIONS ET SYNTHÈSE ÉVOLUTIVE ASSOCIÉES

  摘要：

  公开号：

  WO2017134146A9

文献信息

• Synthesis of Divergent Benzo[<i>b</i>]fluorenones through Cycloaromatization Reactions of 1,5-Enynols and 1,5-Diynols
  作者：Bingyu Yan、Yang Fu、Hui Zhu、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00231

  日期：2019.4.5

  A facile and efficient synthesis of divergent benzo[b]fluorenones is described through the use of dichlorobenzoquinone-promoted oxidative cycloaromatization reactions of acyclic 1,5-enynols and 1,5-diynols. The success of these cascade reactions depends on the chemoselectivity of the initial Meyer–Schuster rearrangement to produce allenol intermediate, which is followed by regioselective Schmittel

  通过使用二氯苯醌促进的无环1,5-烯醇和1,5-二炔醇的氧化环芳构化反应，描述了发散的苯并[ b ]芴酮的简便高效合成方法。这些级联反应的成功取决于初始Meyer-Schuster重排产生烯丙醇中间体的化学选择性，随后是区域选择性的Schmittel环化反应，以及随后的Friedal-Crafts烷基化反应或末端Ar部分的自由基进攻。反应中仅需要氧化剂和溶剂，因此在不含金属的条件下提供了一个小的库，具有所需的具有优异的官能团耐受性的预期多碳环产物。选定的苯并[ b]的吸收和光致发光特性还研究了芴酮。结果表明，在苯基部分包含给电子体4-OMe基团的化合物（2h）显示出深绿色发射光（491nm）。
• Amino (oxo) acetic acid protein tyrosine phosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020035137A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Compounds of formula (I) 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are protein tyrosine kinase PTP 1 B inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  式（I）的化合物或其治疗上可接受的盐是蛋白酪氨酸激酶PTP1B的抑制剂。公开了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Preparation of Amino-Substituted Indenes and 1,4-Dihydronaphthalenes Using a One-Pot Multireaction Approach: Total Synthesis of Oxybenzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloids
  作者：Ewen D. D. Calder、Fiona I. McGonagle、Alexander H. Harkiss、Grant A. McGonagle、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/jo5014492

  日期：2014.8.15

  substrates for a one-pot, two-step multi-bond-forming process leading to the general preparation of aminoindenes and amino-substituted 1,4-dihydronaphthalenes. The synthetic utility of the privileged structures formed from this one-pot process was demonstrated with the total synthesis of four oxybenzo[c]phenanthridine alkaloids, oxychelerythrine, oxysanguinarine, oxynitidine, and oxyavicine. An intramolecular

  已经设计了带有2-乙烯基或2-烯丙基芳基的烯丙基三氯乙酰亚氨酸酯作为一锅两步多键形成方法的底物，从而导致氨基茚和氨基取代的1，4-二氢萘的一般制备。从一锅法形成的特权结构的合成效用已通过四种氧苯并[ c ]菲啶生物碱，氧白屈菜红碱，氧血胍，氧硝啶和氧鸟嘌呤的总合成得到证明。分子内的联芳基Heck偶联反应，使用Hermann-Beller palladacycle催化，可用于完成天然产物合成过程中的关键步骤。
• CN-assisted oxidative cyclization of cyano cinnamates and styrene derivatives: a facile entry to 3-substituted chiral phthalides
  作者：R. Santhosh Reddy、I. N. Chaithanya Kiran、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c2ob25409c

  日期：——

  of o-cyano cinnamates and styrene derivatives leads to efficient construction of chiral phthalide frameworks in high optical purities. This unique reaction is characterized by unusual synergism between CN and osmate groups resulting in rate enhancement of the AD process. The method is amply demonstrated by the synthesis and the structural/stereochemical assignment of the natural products.

  邻氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的不对称二羟基化（AD）导致高光学纯度的手性邻苯二甲酸酯骨架的有效构建。这种独特的反应的特征在于CN和渗透酸基团之间异常的协同作用，从而导致AD过程的速率提高。天然产物的合成和结构/立体化学分配充分证明了该方法。
• [EN] GPBP INHIBITORS AND USES AND SCALEABLE SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GPBP, UTILISATIONS ET SYNTHÈSE ÉVOLUTIVE ASSOCIÉES
  申请人：FIBROSTATIN S L

  公开号：WO2017134146A9

  公开（公告）日：2019-06-20