2-[(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-7-chloro-9-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one | 1203506-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-7-chloro-9-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
• 英文别名: 7-chloro-2-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-9-phenyl-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
• CAS: 1203506-57-3
• 化学式: C₂₆H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 428.918
• InChiKey: DZOQWJAEAGQAKE-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 (Bu₄N)₂S₂O₈ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-7-chloro-9-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下邻氨基芳酮与α-亚甲基酮的一锅杂环化反应合成取代喹啉的简便有效方法

  摘要：

  摘要 通过使用四丁基过二硫酸铵作为通用试剂（25 mol%），通过邻氨基芳基酮与多种 α-亚甲基酮的串联杂环化反应，开发了一种简便实用的合成多种功能化喹啉的方法。无溶剂条件下的环境温度。该方案应用于类药分子的合成，类药分子是生物碱喜树碱的关键中间体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1242746

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Quinolines via Friedländer Annulation Reaction under Mild Catalytic Conditions
  作者：D. Subhas Bose、Mohd. Idrees、N. M. Jakka、J. Venkateswara Rao

  DOI：10.1021/cc900129t

  日期：2010.1.11

  An efficient and practical method has been manifested for the diversity-oriented synthesis of quinolines via Friedlander annulation reaction for the generation of a wide range of structurally interesting and pharmacologically significant compounds by using ceric ammonium nitrate as a catalyst (10 mol %) at ambient temperature in 45 min. A variety of functional groups are introduced at various positions of the quinoline moiety, and further the diversity of the core skeleton was expanded at R-1 and R-2 positions by the synthesis of various hybrids. Initial screening of the compounds for cytotoxicity against a series of cancer cell lines showed promising results,