(4S,5R,6S)-4-{(1R)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-2,2,5-trimethyl-6-((1S)-1-methylprop-2-enyl)-1,3-dioxolane | 129032-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4-{(1R)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-2,2,5-trimethyl-6-((1S)-1-methylprop-2-enyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: [(2S)-2-[(4S,5R,6S)-6-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 129032-51-5
• 化学式: C₃₀H₄₄O₃Si
• 分子量: 480.763
• InChiKey: SVTGABKUYLSLLR-FWSZKYTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4-{(1R)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-2,2,5-trimethyl-6-((1S)-1-methylprop-2-enyl)-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Roush, William R.; Palkowitz, Alan D.; Ando, Kaori, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 17, p. 6348 - 6359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Propanoic acid, 2,2-dimethyl-,(2S,3S,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2,4,6-trimethyl-7-octenyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (4S,5R,6S)-4-{(1R)-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-methylethyl}-2,2,5-trimethyl-6-((1S)-1-methylprop-2-enyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Strategy for the Synthesis of Stereopentad Subunits of Scytophycin, Rifamycin S, and Discodermolide

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient, simple method has been developed for the stereocontrolled synthesis of polypropionate stereopentads in high enantio- and diastereomeric purities.

  DOI：

  10.1021/ol016250h

文献信息

• Application of tartrate ester modified allylic boronates in organic synthesis: an efficient, highly stereoselective synthesis of the carbon(19)-carbon(29) segment of rifamycin S
  作者：William R. Roush、Alan D. Palkowitz

  DOI：10.1021/ja00237a082

  日期：1987.2
• ROUSH, WILLIAM R.;PALKOWITZ, ALAN D.;ANDO, KAORI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N7, C. 6348-6359
  作者：ROUSH, WILLIAM R.、PALKOWITZ, ALAN D.、ANDO, KAORI

  DOI：——

  日期：——