1-benzyl-2-[5-(3-chlorophenyl)furan-2-yl]-4,5-di(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole | 1448032-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-[5-(3-chlorophenyl)furan-2-yl]-4,5-di(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-(5-(3-chlorophenyl)furan-2-yl)-4,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole；1-Benzyl-2-[5-(3-chlorophenyl)furan-2-yl]-4,5-bis(4-methoxyphenyl)imidazole
• CAS: 1448032-73-2
• 化学式: C₃₄H₂₇ClN₂O₃
• 分子量: 547.053
• InChiKey: GYLSJXXELRBVKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-[5-(3-chlorophenyl)furan-2-yl]-4,5-di(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2-[5-（3-氯苯基）-2-呋喃基]-4,5-双（4-甲氧基苯基）-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Triorganoindium Reagents in Selective Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Iodoimidazoles: Synthesis of Neurodazine

  摘要：

  Triorganoindium reagents (R3In, R = aryl, heteroaryl, alkynyl) react selectively under palladium catalysis with N-benzyl-2,4,5-triiodoimidazole to afford the C-2 monocoupling products. The reaction proceeds efficiently for a variety of aryl- and heteroarylindium reagents with the transfer of all three organic groups attached to the metal. The coupling products can be used in a subsequent two-fold cross-coupling to give trisubstituted imidazoles in good yields. This approach was employed to synthesize neurodazine and analogues in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo501664p
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2,4,5-三溴-1H-咪唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-2-[5-(3-chlorophenyl)furan-2-yl]-4,5-di(4-methoxyphenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Selective Sequential Cross-Coupling Reactions on Imidazole towards Neurodazine and Analogues

  摘要：

  Polysubstituted imidazoles represent a common structural motif in bioactive molecules. A modular and flexible strategy towards 2,4,5-triarylated imidazoles is reported applying a Suzuki-Miyaura cross-coupling protocol. Employing 1-protected 2,4,5-tribromoimidazole as starting material, both stepwise and one-pot protocols towards the title compounds are disclosed. The utility of the approach was demonstrated by synthesizing neurodazine, a biologically active molecule affecting neuronal cell differentiation.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316906