3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole | 1428538-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1428538-89-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₃
• 分子量: 309.324
• InChiKey: YKVGMUPFCWRXEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以50%的产率得到4-[4-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑和吲唑衍生物：抗增殖和抗血管生成活性的合成与评价

  摘要：

  报道了从苯乙酮和四氢萘酮底物合成几种新的吡唑和吲唑衍生物。通过对内皮细胞增殖和管形成的体外测定来评估新化合物的生物活性。本文的结果表明，含有吲唑结构框架的易于制备的化合物对所有测试的细胞系都表现出有效的细胞抑制特性，其中化合物 13 和 14 是最活跃的，对 MCF 的 IC50 值分别为 1.5 ± 0.4 µM 和 5.6 ± 2.5 µM ‐7 个细胞。此外，吲唑衍生物 16 被评估为 30 µM 内皮管形成的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200057
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑和吲唑衍生物：抗增殖和抗血管生成活性的合成与评价

  摘要：

  报道了从苯乙酮和四氢萘酮底物合成几种新的吡唑和吲唑衍生物。通过对内皮细胞增殖和管形成的体外测定来评估新化合物的生物活性。本文的结果表明，含有吲唑结构框架的易于制备的化合物对所有测试的细胞系都表现出有效的细胞抑制特性，其中化合物 13 和 14 是最活跃的，对 MCF 的 IC50 值分别为 1.5 ± 0.4 µM 和 5.6 ± 2.5 µM ‐7 个细胞。此外，吲唑衍生物 16 被评估为 30 µM 内皮管形成的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200057